(Z)-pentadec-4-enoic acid | 64252-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-pentadec-4-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-pentadecenoic acid
• CAS: 64252-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: STFWYFQCNSNCOA-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-pentadec-4-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 C₃₁H₂₈N₂O 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-5-((R)-1-iodoundecyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的双功能催化剂进行对映选择性卤化反应：方法学，多样化和应用

  摘要：

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00490
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-pentadec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的双功能催化剂进行对映选择性卤化反应：方法学，多样化和应用

  摘要：

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00490

文献信息

• Synthesis of (+)-Disparlure via Enantioselective Iodolactonization
  作者：Daniel W. Klosowski、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03911

  日期：2018.3.2

  highly efficient enantioselective halolactonization reactions of olefinic acids. As part of these studies, it was discovered that the enantioenriched iodolactones could be easily converted into enantioenriched cis-1,2-disubstituted epoxides. This halolactonization-epoxidation sequence was applied to the synthesis of (+)-disparlure, which resulted in the shortest catalytic enantioselective synthesis to

  先前显示，BINOL-am有机催化剂1促进烯烃酸的高效对映选择性卤代内酯化反应。作为这些研究的一部分，发现富含对映体的碘内酯可以容易地转化为富含对映体的顺式-1，2，2-二取代的环氧化物。该卤代内酯化-环氧化序列被用于（+）-异戊二烯的合成，这导致了迄今为止最短的催化对映选择性合成，仅需五个步骤并且以33％的收率进行。
• Design, synthesis and antimycobacterial activities of 1-methyl-2-alkenyl-4(1H)-quinolones
  作者：Abraham A. Wube、Antje Hüfner、Christina Thomaschitz、Martina Blunder、Manfred Kollroser、Rudolf Bauer、Franz Bucar

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.060

  日期：2011.1

  A series of 23 new 1-methyl-2-alkenyl-4(1H)quinolones have been synthesized and evaluated in vitro for their antimycobacterial activities against fast growing species of mycobacteria, such as Mycobacterium fortuitum, M. smegmatis and M. phlei. The compounds displayed good to excellent inhibition of the growth of the mycobacterial test strains with improved antimycobacterial activity compared to the hit compound, evocarpine. The most active compounds, which possessed chain length of 11-13 carbons at position-2 displayed potent inhibitory effects with an MIC value of 1.0 mg/L. In a human diploid embryonic lung cell line, MRC-5 cytotoxicity assay, the alkaloids showed weak to moderate cytotoxic activity. Biological evaluation of these evocarpine analogues on the less pathogenic fast growing strains of mycobacteria showed an interesting antimycobacterial profile and provided significant insight into the structure-activity relationships. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。