(5Z,10E)-methyl 11-chloroundeca-5,10-dien-8-ynoate | 1274847-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,10E)-methyl 11-chloroundeca-5,10-dien-8-ynoate
• CAS: 1274847-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: XTNYMIHFDMSGNK-HWUGADSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,10E)-methyl 11-chloroundeca-5,10-dien-8-ynoate 、 (E)-non-1-en-3-ynylboronic acid N-methyliminodiacetic ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate

  摘要：

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.078
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-trimethylsilyl nona-5,8-diynoate 在 哌啶 、 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5Z,10E)-methyl 11-chloroundeca-5,10-dien-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate

  摘要：

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.078