(E)-1-chloro-dodec-l-en-3-yn-12-ol | 131087-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-chloro-dodec-l-en-3-yn-12-ol
• 英文别名: (E)-12-chlorododec-11-en-9-yn-1-ol
• CAS: 131087-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: BEOKPIVNFNHYFD-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-dodec-l-en-3-yn-12-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度有效的抗癌聚乙炔的全合成，（小号）-18-hydroxyminquartynoic酸，（小号）-minquartynoic酸和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸

  摘要：

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.118
• 作为产物：
  描述：

  3-癸炔-1-醇 在 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1-chloro-dodec-l-en-3-yn-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Millar, Jocelyn G., Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 9, p. 2473 - 2476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal, the Sex Pheromone of the Carob Moth Apomyelois (=Ectomyelois) Ceratoniae (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Saeede Noorbakhsh、Babak Heidary Alizadeh、Moosa Saber、Hossein Farazmand

  DOI：10.3184/174751917x14894997017450

  日期：2017.4

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal is a sex pheromone component emitted by virgin females of the Carob Moth Apomyelois ceratoniae Zeller (Lepidoptera: Pyralidae) which is an important pest of Iranian pomegranate fruits. Chemical control of this pest is not possible and biological methods with pheromones are used. The synthesis of the major component of the sex pheromone was achieved in fewer steps and with

  (Z,E)-9,11,13-Tetradecatrienal 是一种性信息素成分，由角豆蛾 Apomyelois ceratoniae Zeller（鳞翅目：Pyralidae）的处女雌性发出，是伊朗石榴果实的重要害虫。这种害虫的化学控制是不可能的，需要使用信息素的生物方法。与以前相比，性信息素主要成分的合成步骤更少，成本更低。(Z,E)-9,11,13-十四碳三烯醛通过四步合成，总产率为 59%。来自 E-1,2-二氯乙烯的共轭二烯醇中间体与乙烯基溴化镁的偶联以良好的产率实现，然后用活化的锌在 THF-H2O 中还原二烯醇并氧化得到性信息素的醛。
• MILLAR, JOCELYN G., AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 2473-2476
  作者：MILLAR, JOCELYN G.

  DOI：——

  日期：——