芴甲氧羰基-叔丁基二甲基硅-D-丝氨酸 | 201210-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-叔丁基二甲基硅-D-丝氨酸
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-D-Ser(BSi)-OH；(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 201210-25-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: IONOZYFSQPGBAT-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  3.40±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-叔丁基二甲基硅-D-丝氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₅₀H₆₂N₂O₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  抗生素A54145的总合成和结构建立/修订。

  摘要：

  A54145是一类结构类似于达托霉素的抗菌环脂肽家族。自1990年被发现以来，仅报道了甲氧基天冬氨酸（MeO-Asp）和羟基天冬酰胺（HO-Asn）的歧义结构。我们已经开发出有效的路线，以获得充分的保护升-MeO-Asp和升-总部-ASN建设与Fmoc-SPPS兼容块，这使我们能够建立其结构，由A54145的全合成升-3小号- HO-Asn和l -3 R -MeO-Asp，修改了错误提出的l -3 S -MeO-Asp结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01972
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-allyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 芴甲氧羰基-叔丁基二甲基硅-D-丝氨酸 、 O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的立体偏差3,3-σ重排：有效制备非外消旋的α-氨基酸和杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性辅助对薄荷脑3-甲醛醛的短反应序列，可以有效地构建手性α-氨基酸，杂环和碳环。该序列的关键特征是高选择性串联的Mitsunobu /3,3-σ嗜酸重排，可产生对映异构体富集的烯丙基叠氮化物。该序列通过氧化裂解终止以提供氨基酸或通过闭环易位终止以提供带有氮的杂环或碳环。

  DOI：

  10.1021/ol052034n

文献信息

• Long-Acting Tumor-Activated Prodrug of a TGFβR Inhibitor
  作者：Yong Zhang、Karen E. Parrish、David R. Tortolani、Michael A. Poss、Audris Huang、Honghe Wan、Ashok V. Purandare、Andrew F. Donnell、James Kempson、Xiaoping Hou、Joseph Pawluczyk、Shiuhang Yip、Emily Luk、Nimmi Raghavan、Jesse Swanson、James Smalley、Anwar Murtaza、Zheng Yang、Karen Augustine-Rauch、Louis J. Lombardo、Robert Borzilleri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02043

  日期：2021.11.11
• Total Syntheses of Fimsbactin A and B and Their Stereoisomers to Probe the Stereoselectivity of the Fimsbactin Uptake Machinery in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Soojeung Kim、Haeun Lee、Woon Young Song、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00790

  日期：2020.4.3

  The stereoselective synthesis of fimsbactin A, a siderophore of the human pathogen Acinetobacter baumannii, was established. Based on this synthetic route, various fimsbactin stereoisomeric analogues were generated and tested for their iron delivery activity for A. baumannii. This investigation revealed that the fimsbactin uptake machinery in this bacterium was indeed highly stereoselective in substrate recognition.