3-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-en-4-ynyl]-3H-oxazol-2-one | 668475-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-en-4-ynyl]-3H-oxazol-2-one
• CAS: 668475-60-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 431.607
• InChiKey: QFWJINHOUOQPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-en-4-ynyl]-3H-oxazol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+/-)-(4R,7S,8R,11R)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-7-hydroxy-6-vinyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undec-5-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-en-4-ynyl]-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816