ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 2771-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-1-thio-beta-d-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 2771-53-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: OTSSLPCTZZILDD-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 氟磺酸甲酯 、 4 A molecular sieve 、 Aspergillus sp. β-D-xylosidase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methylumbelliferyl β-D-xylopyranosyl-(1->4)-tris[O-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-d-xylooligosides: new substrates for β-d-xylanase assays

  摘要：

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。

  DOI：

  10.1039/b409583a
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以79%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化1,2-反式-1-硫代吡喃糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  S-乙基-1四-O-乙酰基-2,3,4,6己吡喃糖苷与过氧-乙酰基六吡喃糖的一部分以及乙硫醇的存在

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85128-6

文献信息

• Synthesis of 2- and 4-nitrophenyl β-glycosides of β-(1 → 4)-d-xylo-oligosaccharides of dp 2–4
  作者：Kenichi Takeo、Yasushi Ohguchi、Rumi Hasegawa、Shinichi Kitamura

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00214-e

  日期：1995.11

  synthesized by N-iodosuccinimide-silver triflate-promoted condensation using 11 and 15 as the glycosyl acceptors and ethyl 1-thio-β-d-xylopyranoside triacetate 16, 36, and 37 as the glycosyl donors. Also described are an improved preparation of 4 and 5, and the synthesis of 1-naphthyl β-d-xylopyranoside, as well as an alternative approach to the 2- and 4-nitrophenyl β-xylobiosides.

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。
• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Synthesis of the Trisaccharide and Tetrasaccharide Moieties of the Potent Immunoadjuvant QS-21
  作者：Xiangming Zhu、Biao Yu、Yongzheng Hui、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300580

  日期：2004.3

  The title trisaccharide and tetrasaccharide moieties have been synthesized as part of our research programme to construct the complex triterpenoid saponin QS-21, a potent immunoadjuvant, which has been used in a series of clinical immunization trials. In view of the unwillingness of glucuronic acid as glycosyl acceptor, the branched glucuronic acid-containing trisaccharide 20 was synthesized from D-glucose

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• 一种三价碘试剂参与的糖苷化方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN116554245A

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种三价碘试剂参与的糖苷化方法，其特征在于，糖基供体(I)在三价碘试剂、过渡金属催化剂存在下活化，然后与受体(II)在酸催化下反应或直接反应，得到糖苷化产物(III)；所述糖基供体(I)中，Gly为糖环上一个或多个羟基被保护基保护的糖基；X为氧、硫或硒原子；R为烷基或芳基；所述受体(II)选自含有一个或多个自由羟基的糖类、醇类、酚类、黄酮类、羧酸类、磷酸类、嘧啶类、嘌呤类、酰胺类、磺酰胺类、胍类、芳基胺类、吲哚类、烯醇硅醚类、硫醇或硫酚类亲核试剂。
• Biological activities of synthetic triterpenoid and steroid β-d-xylopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosides
  作者：Masayuki Takechi、Chikari Uno、Yasuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00547-x

  日期：1997.1

  Comparisons of the activities of diosgenyl, methyl glycyrrhetinate or digitoxigenyl 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 6)-beta-D-glucopyranoside with those of our previous glycosides supported our assumptions that both haemolytic and antifungal activities of steroid saponins are generally parallel to each other, while almost all haemolytic triterpenoid saponins show no antifungal activity, and that both antiviral and anti-ATPase activities of cardiac glycosides having a (1-->6) sugar linkage are much lower than those of the others. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd