ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl disulfide | 677031-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl disulfide
• CAS: 677031-74-2
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂₅S₂
• 分子量: 1001.0
• InChiKey: BCWADNRAZYEZHY-ARSFYRQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-cysteinyl-L-serine methyl ester 、 ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl disulfide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到N-butoxycarbonyl-L-cysteine (2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl disulfide)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS
  [FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005000862A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-bromide 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-O-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  糖基苯硫基磺酸盐（glyco-PTS）：糖蛋白合成的新型试剂。

  摘要：

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。

  DOI：

  10.1039/b306990g