3-iodo-2-methoxyphenylboronic acid | 1257793-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-iodo-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-iodo-2-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1257793-14-8
• 化学式: C₇H₈BIO₃
• 分子量: 277.854
• InChiKey: JXUSTXOVSUSRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-methoxyphenylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(1-Methylimidazol-2-yl)-6-[2-(5-methyl-6-naphthalen-2-ylpyridin-2-yl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  US2023/225189

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(trimethylsilyl)phenylboronic acid 在 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3-iodo-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-iodination of silylated arylboronic acids

  摘要：

  Silylated functionalized arylboronic acids were converted into corresponding iodinated arylboronic acids in good yields via the electrophilic ipso-desilylation effected with iodine chloride in refluxing CHCl3. Disilylated arylboronic acids were susceptible to diiodination. In addition, the structural characterization and reactivity of a novel sterically hindered ortho-silylated diarylborinic ester were reported. The potential of selected iodinated phenylboronic acids as monomers for the SuzukieMiyaura cross-coupling polymerization was demonstrated. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.016

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Oxazole Biaryls by Copper‐Catalyzed Oxidation of Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Daqian Zhu、Yameng Sun、Hui Peng、Hangni Li、Yang Yan、Haolin Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.202101449

  日期：2022.3.7

  We report here a Cu-catalyzed enantioselective intramolecular oxidation of cyclic diaryliodoniums. With readily available cyclic diaryliodoniums as building blocks, diversified axially chiral oxazole 2-iodobiaryls were produced with excellent yield as well as excellent enantioselectivity.

  我们在这里报告了一种铜催化的环状二芳基碘鎓的对映选择性分子内氧化。以容易获得的环状二芳基碘鎓作为结构单元，以优异的产率和优异的对映选择性生产了多种轴向手性恶唑 2-碘联芳基。