2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine | 914954-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-pyrrolidine；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine
• CAS: 914954-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KOSWLJWFRDHWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硼酸与γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr的Csp3-Csp3 / Csp3-N过渡-无金属多米诺反应合成吡咯烷

  摘要：

  γ-叠氮基-N-甲苯磺酰hydr与硼酸之间的反应导致在多米诺骨牌过程中获得2,2-二取代的吡咯烷，包括1）重氮烷的形成，2）重氮化合物的分子间碳基化和3）分子内碳基化叠氮化物，并且包括在同一碳原子上形成Csp 3 -Csp 3和Csp 3 -N键。该反应在微波活化下无需任何过渡金属催化剂即可进行，并且在两个反应伙伴中均具有广泛的作用范围。它可以同等效率应用于烷基和芳基硼酸。与N衍生自2-（2-叠氮基乙基）-环戊酮和环己酮的-甲苯磺酰hydr反应的非对映选择性很高，导致顺式稠合双环系统成为独特的非对映异构体。超过60个示例说明了该过程的范围，包括天然生物碱中存在的支架，并且基于DFT的计算支持了该机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.202010528
• 作为试剂：
  描述：

  5-5-苯并[1,3]二氧代-5-基-3,4-二氢-2H-吡唑 、 trifluoroborane diethyl ether 、 甲基锂 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 在 Chloroform dichloromethane 、 magnesium sulfate 、 crude brown oil 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以to afford pure title compound (910 mg, 50%, >95% purity by 1H NMR) and impure title compound (358 mg, 20%, ˜85% purity by 1H NMR) as light brown oils的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-arylpyrrolidines as selective androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；包含式（I）化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合的药物组合物；以及治疗生理障碍，特别是衰弱、骨质疏松症、骨质疏松和男女性功能障碍的方法，包括向需要该药物的患者施用式（I）化合物的有效量。

  公开号：

  US07807691B2

文献信息

• Substituted N-Arylpyrrolidines as Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20080176864A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a compound of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula (I).

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；包含公式（I）的化合物与适宜的载体、稀释剂或赋形剂的有效量的药物组合物；以及用于治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松症，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要治疗的患者施用公式（I）的化合物的有效量。
• WO2006/124447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED N-ARYLPYRROLIDINES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1891038A2

  公开（公告）日：2008-02-27
• US7807691B2
  申请人：——

  公开号：US7807691B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] SUBSTITUTED N-ARYLPYRROLIDINES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] N-ARYLPYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR DES ANDROGENES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006124447A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] The present invention provides a compound of the formula: Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of Formula I.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): (formule I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, des compositions pharmaceutiques contenant une dose efficace d'un composé de formule I, combinée à un véhicule, un diluant ou un excipient adéquat, et des méthodes permettant de traiter des troubles physiologiques, en particulier la fragilité, l'ostéoporose, l'ostéopénie, et les dysfonctions sexuelles masculines et féminines, consistant à administrer à un patient nécessitant un tel traitement, une dose efficace d'un composé de formule I.