1,8-二氯-9-甲基蒽 | 17122-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二氯-9-甲基蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-9-methylanthracene
• 英文别名: 9-methyl-1,8-dichloroanthracene；1,8-dichloro-9-methyl-anthracene；1,8-Dichlor-9-methyl-anthracen；1.8-Dichlor-10-methylanthracen；1.8-Dichlor-9-methyl-anthracen；1,8-Dichlor-9-methylanthracen
• CAS: 17122-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂
• 分子量: 261.15
• InChiKey: MSAJICYXQVQRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氯-9-甲基蒽 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 10-bromo-1,8-dichloro-9-methylene-9,10-dihydro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Goodway; Wiltshire, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 472,475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,8-二氯-9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically substituted 1,8-diarylanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a031

文献信息

• 1,8,10-Substituted Anthracenes – Hexafunctional Frameworks via Head-to-Tail Photodimerisation
  作者：Norbert Mitzel、Philipp Niermeier、Jan-Hendrik Lamm、Jan-Hendrik Peters、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-0037-1611344

  日期：2019.4

  10:10′,9′-head-to-tail photodimers completely excluding the formation of the corresponding head-to-head isomers. Working under non-inert conditions led to formation of endoperoxides in some cases. Furthermore, a non-classical [4π+2π] photodimer was obtained from 1,8,10-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene with one of the alkynyl substituents involved in the photoreaction. The 1H and 13C NMR spectra

  摘要 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9,10：10'，9'-头-到-尾photodimers完全不含相应的形成头-到-头异构体。在某些情况下，在非惰性条件下工作会导致形成内过氧化物。此外，从具有光反应涉及的炔基取代基之一的1,8,10-三[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽获得了非经典的[4π+2π]光二聚体。的1 H和13将所有经典和非经典光二聚体的13 C NMR光谱与内过氧化物的13 C NMR光谱进行比较，鉴定出位置9和10处原子的特征位移。此外，对于每个代表的一个或多个，确定了固态结构。 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.<i>peri</i>-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.63.3550

  日期：1990.12

  Dynamic 1H NMR study was made on several 1-substituted 8,13-dichloro-9-methyltriptycenes and 8-chloro-13-fluoro-9-methyltriptycenes to examine the effect of the peri-substituents on the rotational barrier of the 9-methyl group. The rotational barrier height increases in the expected order as the 1-hydrogen is replaced by a bulkier group up to CH3, but shows a very low value when a t-butyl group is introduced into 1-position to show that destabilization of the ground state by the bulky t-butyl group exceeds that of the transition state for rotation.

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。
• Observation of through-space spin couplings of the individual protons in a methyl group to a 19F nucleus
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Ōki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61910-x

  日期：1985.1

  1H NMR spectrum of 8,13-dichloro-1,2,3,4-tetrafluoro-9-methyltriptycene at low temperature, where internal rotation of the methyl group is frozen, shows that 1-F couples to the ap proton of the methyl group with a coupling constant of 8.7 Hz and to the sc protons with 6.1 Hz.

  8,13-二氯-1,2,3,4-四氟-9-甲基三茂铁在低温下的1 H NMR谱图表明，甲基的内旋被冻结了，表明1-F偶联到了P的ap质子上。甲基的偶合常数为8.7 Hz，sc质子的偶合常数为6.1 Hz。
• Sterically Congested <i>in</i>-Methylcyclophanes
  作者：Qiuling Song、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja0529384

  日期：2005.8.1

  The crowded in-methylcyclophane 9 was prepared by condensation of 1,8,13-tris(bromomethyl)-9-methyltriptycene and 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene under high dilution conditions. Oxidation of 9 gave the highly crystalline trisulfone 10, and its X-ray structure was determined. The in-methyl carbon atoms of the two independent molecules in the structure are only 2.90 and 2.87 A from the centroid of the basal aromatic ring, the closest such contacts ever observed. In addition, the C-CH3 bonds in these cyclophanes are compressed; the two independent bond distances are 1.475 and 1.495 A, significantly shorter than the ca. 1.54 A distances found in similar but uncongested molecules.
• YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3350-3559
  作者：YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——