isocyercene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isocyercene A
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2Z,4E)-4-methylhepta-2,4-dien-2-yl]pyran-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LPDSVBCPAZAWDN-GOOGBFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-methoxy-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)ethyl]phosphonic acid diethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 isocyercene A
  参考文献：
  名称：

  Sacoglossan聚丙烯酸酯中的光化学关系。

  摘要：

  合成了并茂A，并通过在阳光下的光致异构化将其转化为环戊烯A和异环庚烯A。氢过氧化物，是从Placida dendritica中分离出来的，它是通过使用玫瑰红（Bose Bengal）对cA进行单线氧化和通过在有氧溶液中单独照射cA来合成的。氢的过氧化物可以通过by A的单线态氧合而产生，并且仅在照射yer C时会发生这种现象，这支持了γ-吡喃酮可以充当三重态敏化剂的假设。这是通过使用并列烯A和模型γ-吡喃酮来敏化正丁基硫醚的光氧化作用而证实的。讨论了这些观察结果对Sacoglossan聚丙烯酸酯的生物合成意义。

  DOI：

  10.1021/np049607+

文献信息

• Photochemical Relationships in Sacoglossan Polypropionates
  作者：Daniel R. Zuidema、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/np049607+

  日期：2005.4.1

  photoisomerization with sunlight. Hydroperoxide, isolated form Placida dendritica, was synthesized both by singlet oxygenation of cyercene A using Rose Bengal and through the irradiation of cyercene A alone in aerobic solution. The observation that hydroperoxide could be made by singlet oxygenation of cyercene A and that this occurs when cyercene A alone is irradiated supported the hypothesis that gamma-pyrones

  合成了并茂A，并通过在阳光下的光致异构化将其转化为环戊烯A和异环庚烯A。氢过氧化物，是从Placida dendritica中分离出来的，它是通过使用玫瑰红（Bose Bengal）对cA进行单线氧化和通过在有氧溶液中单独照射cA来合成的。氢的过氧化物可以通过by A的单线态氧合而产生，并且仅在照射yer C时会发生这种现象，这支持了γ-吡喃酮可以充当三重态敏化剂的假设。这是通过使用并列烯A和模型γ-吡喃酮来敏化正丁基硫醚的光氧化作用而证实的。讨论了这些观察结果对Sacoglossan聚丙烯酸酯的生物合成意义。