N,N-dibenzyl-2,2-dichloroacetamide | 42277-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: dichloro-acetic acid dibenzylamide；Dichlor-essigsaeure-dibenzylamid
• CAS: 42277-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 308.207
• InChiKey: CMCPFKOSYLCNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-dibenzyl-2,2-dichloroacetamide 在 四氢呋喃 、 dichloro(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(triphenylphosphine)rhodium(III) 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-2-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions

  摘要：

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.188
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 环己硫醇 、 potassium formate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  光催化有机硫试剂促进的选择性单（氘）加氢脱氯

  摘要：

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1039/d4gc01173b

文献信息

• Spirolactams by a novel ipso-radical cyclisation and loss of aromaticity
  作者：Jean Boivin、Mohammed Yousfi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01362-2

  日期：1997.8

  Spirolactams are obtained by ipso radical cyclisation when various substituted N-benzyl trichloroacetamides are subjected to the nickel powder/acetic acid reducing system.

  Spirolactams通过获得本位自由基环化时的各种取代的N-苄基trichloroacetamides经受镍粉末/乙酸还原系统。
• Olefin Cyclopropanation by a Sequential Atom-Transfer Radical Addition and Dechlorination in the Presence of a Ruthenium Catalyst
  作者：Katrin Thommes、Gregor Kiefer、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.200904278

  日期：2009.10.12

  Without diazo: The reductive coupling of olefins with dichloro compounds in the presence of a ruthenium catalyst and magnesium gives cyclopropanes in good yield (see scheme).

  在没有重氮的情况下：在钌催化剂和镁的存在下，烯烃与二氯化合物的还原偶联以良好的收率得到环丙烷（参见方案）。
• Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions
  作者：Katrin Thommes、Kay Severin

  DOI：10.2533/chimia.2010.188

  日期：——

  In organic synthesis, cyclopropanation reactions are often performed with Simmons–Smith-type reagents or by transition metal catalyzed reactions of olefins with diazo compounds. A novel method for the synthesis of substituted cyclopropanes is described that is based on a two-step reaction sequence. Olefins are reacted with 1,1'-dichlorides in a Ru-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) process and the resulting 1,3-dichlorides are directly converted into cyclopropanes by reductive coupling with magnesium. This one-pot procedure is applicable to a variety of substrates and can be performed in an inter- or intramolecular fashion.

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。
• Photocatalytic organosulfur reagent-promoted selective mono-(deutero)hydrodechlorination
  作者：Junlei Wang、Guocheng Gao、Jiadong Cheng、Jintao Li、Xiaoshuang Chen、Xuemei Chen、Daohai Zhang、Hongqing Li、Xiaohua Cai、Binbin Huang

  DOI：10.1039/d4gc01173b

  日期：——

  partial C–Cl bond reduction represents an important strategy for the construction of valuable chlorine-containing skeletons. Herein, we report an efficient and straightforward mono-(deutero)hydrodechlorination strategy of various trichloroacetyl esters and amides for the incorporation of gem-dichloromethyl moieties. The proposed mechanism involves key electron donor–acceptor (EDA) complexes formed between

  选择性部分C-Cl键还原是构建有价值的含氯骨架的重要策略。在此，我们报告了各种三氯乙酰酯和酰胺的有效且简单的单（氘）氢脱氯策略，用于掺入偕二氯甲基部分。所提出的机制涉及催化环己硫醇（CySH）和底物之间形成的关键电子供体-受体（EDA）复合物，该复合物在蓝光照射下经历单电子转移（SET）过程，提供宝石-二氯自由基阴离子和CyS˙。克级反应和生物活性分子的后期修饰进一步证明了该方法的潜在效用。