1-(dichloroacetylamino)anthraquinone | 133673-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(dichloroacetylamino)anthraquinone
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide；2,2-dichloro-N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
• CAS: 133673-23-1
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 334.158
• InChiKey: OHTFFWWFJHHVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 氨基-9,10-蒽二酮 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-(dichloroacetylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  新型二氯乙酸酯类似物作为抗癌剂的设计、合成、分子对接、生物学评价和 QSAR 研究

  摘要：

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128689

文献信息

• Spectroscopic studies of excited-state intramolecular proton transfer in 1-(acylamino)anthraquinones
  作者：Terrance P. Smith、Krzysztof A. Zaklika、Khalid Thakur、Gilbert C. Walker、Keisuke Tominaga、Paul F. Barbara

  DOI：10.1021/j100178a038

  日期：1991.12

  The excited-state properties of 1-(acylamino)anthraquinones have been examined using a variety of physical techniques, including static fluorescence spectroscopy, and picosecond and subpicosecond time-resolved fluorescence techniques, as well as picosecond transient absorption spectroscopy. The decay of the singlet excited states is dominated by a combination of efficient internal conversion via excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) and rapid intersystem crossing. For strongly electron withdrawing substituents, the short singlet excited state lifetimes of ca. 100 +/- 50 ps are ascribed to efficient nonradiative processes in the ESIPT tautomer. For acetylamino and heptanoylamino derivatives in cyclohexane, the anomalously short singlet lifetimes are attributable to fast intersystem crossing and formation of the triplet excited state. Subpicosecond resolution fluorescence studies show that there is an instrument-limited rise of red (ESIPT) emission on the 100-300-fs time scale for 1-(dichloroacetylamino)anthraquinone, faster that solvent relaxation. For 1-(chloroacetylamino)anthraquinone, a slower rise in blue (normal tautomer) emission is seen. Calculations and comparisons to related systems show that the tunneling splittings, solvent reorganization energies (for moderately polar solvents), and kT at room temperature are all on the same order of magnitude, giving rise to a subtle interplay among these factors.
• Design, synthesis, molecular docking, biological evaluations and QSAR studies of novel dichloroacetate analogues as anticancer agent
  作者：Masood Fereidoonnezhad、S. Mohammad Hossein Tabaei、Amirhossein Sakhteman、Hassan Seradj、Zeinab Faghih、Zahra Faghih、Ayyub Mojaddami、Batool Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128689

  日期：2020.12

  its proliferation. In this study, a series of novel N-aryl-2,2-dichloroacetamide and aryl-2,2-dichloroacetate derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxic activities against various human cancer cell lines including A549, HCA-7, MCF-7, MDA-MB-231, KB and SKOV3 were evaluated. These compounds showed satisfactory potencies with much higher anticancer activity than the parent compound DCA

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的