ethyl (2R,3S)-2-bromo-5-(t-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoate | 370868-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-bromo-5-(t-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 370868-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₉BrO₄Si
• 分子量: 369.371
• InChiKey: ZXDMNAALIXHHKL-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-bromo-5-(t-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 三乙基硼 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,4S)-4-Hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one 促进的不对称醛醇反应和非对映选择性自由基还原的本质上对映纯素和反丙酸酯醛醇加合物的不同合成

  摘要：

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1485
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsilyoxyethene 在 1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-bromo-5-(t-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 、 ethyl (2R,3R)-2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one 促进的不对称醛醇反应和非对映选择性自由基还原的本质上对映纯素和反丙酸酯醛醇加合物的不同合成

  摘要：

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1485

文献信息

• Efficient enantio- and diastereoselective synthesis of enantiopure syn-α-bromo-β-hydroxy-α-methylpropionate esters and their cis-α,β-epoxy derivatives based on a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazi A Shahid

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00089-6

  日期：2000.4

  syn-alpha-Bromo-beta-hydroxy-alpha-methylpropionate esters were prepared in high diastereoselectivity with essentially enantiopure state by employing the chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with beta-bromo-beta-methylketene silyl acetal. The subsequent subjection of the alpha-bromo-beta-hydroxy esters to basic conditions led to the quantitative transformation to the corresponding enantiopure cis-alpha,beta-epoxy derivatives, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.