11,11-dibromobicyclo<8.1.0>undecane | 64480-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 11,11-dibromobicyclo<8.1.0>undecane
• 英文别名: 11,11-dibromobicyclo[8.1.0]undecane；11,11-Dibrom-bicyclo<8.1.0>undecan
• CAS: 64480-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂
• 分子量: 310.072
• InChiKey: HHUURFZEMBTMKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-dibromobicyclo<8.1.0>undecane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,2-cycloundecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 Cyclodecene 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到11,11-dibromobicyclo<8.1.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109

文献信息

• The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents^1,2
  作者：William R. Moore、Harold R. Ward

  DOI：10.1021/jo01059a013

  日期：1962.12
• On the relation between ring size and geometry of 2-bromo-2-cycloalkenyl acetates formed from dibromobicyclo[n.1.0]alkanes by silver acetate-catalyzed reactions. Use of 3J(C-H) couplings to assign the geometry of trisubstituted olefins
  作者：Satoru Ito、Herman Ziffer、Ad Bax

  DOI：10.1021/jo00357a038

  日期：1986.4
• Conformational Study of 1,2-Cycloundecadiene by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods
  作者：Judge Brown、Diwakar M. Pawar、Eric A. Noe

  DOI：10.1021/jo020317c

  日期：2003.5.1

  Solutions of 1 2-cycloundecadiene in propane were studied by low-temperature C-13 NMR spectroscopy. A total of 17 peaks were observed at -166.7 degreesC, corresponding to two conformations of similar populations, one of C-1 symmetry (11 peaks) and the other of C-2 symmetry. The line shapes show that the predominant pathway for exchange of the topomers (C-1 and C-1') of the C-1 conformation does not include the C-2 conformation. From the C-13 spectra, free-energy barriers of 8.38 +/- 0.15, 9.45 +/- 0.15, and 9.35 +/- 0.15 kcal/mol were determined for the C-1 to C-1', (C-1 + C-1') to C-2, and C-2 to (C-1 + C-1') conversions, respectively, at -72.2 degreesC. The NMR results for this compound are discussed in terms of the conformations predicted by molecular mechanics calculations obtained with Allinger's MM3 program. Ab initio calculations of free energies are also reported at the HF/6-311G* level for 25 conformations.
• Vaidyanathaswamy,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 309 - 312
  作者：Vaidyanathaswamy,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, SATORU;ZIFFER, H.;BAX, A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1130-1133
  作者：ITO, SATORU、ZIFFER, H.、BAX, A.

  DOI：——

  日期：——