3,6-二酮-2-苯基哌啶 | 148701-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,6-二酮-2-苯基哌啶
• 英文名称: 6-phenyl-piperidine-2,5-dione
• 英文别名: 3,6-diketo-2-phenylpiperidine；2.5-Dioxo-6-phenylpiperidine；6-phenylpiperidine-2,5-dione
• CAS: 148701-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XGFLANSKAALFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二酮-2-苯基哌啶 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (8R,8aR)-8-(2-Methoxy-benzylamino)-8a-phenyl-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine derivatives as potential substance P antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(95)00581-d
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine 在 titanium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3,6-二酮-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f

文献信息

• Azacyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05459270A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  ##STR1## Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein n is 1, 2 or 3; X represents O or S; R.sup.1 represents optionally substituted phenyl; R.sup.2 represents aryl, heteroaryl, benzhydryl, or benzyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, CH.sub.2 OR.sup.9, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CO.sub.2 R.sup.10 or CONR.sup.10 R.sup.11 ; R.sup.8 represents H, COR.sup.9, CO.sub.2 R.sup.10 or optionally substituted C.sub.1-6 alkyl; R.sup.9 represents H, C.sub.1-6 alkyl or phenyl; and R.sup.10 and R.sup.11 each independently represent H or C.sub.1-6 alkyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in medicine.

  公式（I）的化合物，以及其盐和前药，其中n为1、2或3；X代表O或S；R.sup.1代表可选取代的苯基；R.sup.2代表芳基、杂环芳基、苄基或苄基；R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表H、卤素、CH.sub.2OR.sup.9、C.sub.1-6烷基、氧代、CO.sub.2R.sup.10或CONR.sup.10R.sup.11；R.sup.8代表H、COR.sup.9、CO.sub.2R.sup.10或可选取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.9代表H、C.sub.1-6烷基或苯基；R.sup.10和R.sup.11各自独立地代表H或C.sub.1-6烷基；它们是催吐肽拮抗剂。它们及其组合物在医学上有用。
• Azacyclic compounds compositions containing them and their use as
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05633266A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein n is 1 , 2 or 3 and where any carbon atom of (CH.sub.2).sub.n may be substituted by R.sup.4 and/or R.sup.5 ; X represents O or S; R.sup.1 represents optionally substituted (CH.sub.2).sub.q phenyl, wherein q is 0, 1, 2 or 3; R.sup.2 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, benzhydryl or benzyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.6 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 represents C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; R.sup.8 represents H, COR.sup.a, CO.sub.2 R.sup.a, COCONR.sup.a R.sup.b, COCO.sub.2 R.sup.a, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by a variety of substituents, or C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted by oxo, substituted by an optionally substituted aromatic heterocycle. The compounds are tachykinin antagonists useful for treating pain or inflammation, migraine or emesis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中n为1，2或3，其中(CH.sub.2).sub.n的任何碳原子可能被R.sup.4和/或R.sup.5取代；X代表O或S；R.sup.1代表可选择取代的(CH.sub.2).sub.q苯基，其中q为0、1、2或3；R.sup.2代表可选择取代的芳基、杂芳基、苄基或苄基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表H、卤素、C.sub.1-6烷基、氧代、CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b；R.sup.6代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基；R.sup.8代表H、COR.sup.a、CO.sub.2R.sup.a、COCONR.sup.aR.sup.b、COCO.sub.2R.sup.a、C.sub.1-6烷基，可选择取代多种取代基，或C.sub.1-6烷基，可选择取代氧代，可选择取代芳香杂环取代的烷基。这些化合物是治疗疼痛或炎症、偏头痛或呕吐的Tachykinin拮抗剂。
• Heteroarylamino and heteroarylsulfonamido substituted 3-benzylaminomethyl piperidines and related compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1209157A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  The present invention relates to novel heteroarylamino and heteroarylsulfonamido substituted 3-benzylaminomethyl piperidines and, specifically, to compounds of formula (I), wherein W, R1, R3, P and A are as defined in the specification, and to intermediates used in the synthesis of such compounds. The novel compounds of formula (I) are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders.

  本发明涉及新颖的杂环氨基和杂环磺酰胺取代的3-苄胺甲基哌啶类化合物，具体而言，涉及到式（I）的化合物，其中W、R1、R3、P和A如规范中所定义，并涉及用于合成这类化合物的中间体。式（I）的新化合物在治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病中具有用途。
• Heteroarylamino and heteroarylsulfonamido substituted
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05703065A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, W, P, R.sup.3, Q and R.sup.1 are as defined herein. The compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are substance P antagonists and as such are useful in the treament of various inflammatory and central nervous system disorders.

  本发明涉及公式##STR1##化合物及其药学上可接受的盐，其中A、W、P、R.sup.3、Q和R.sup.1的定义如本文所述。公式I化合物及其药学上可接受的盐是物质P拮抗剂，因此在各种炎症和中枢神经系统疾病的治疗中是有用的。
• Azacyclic compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0528495A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein    n is 1, 2 or 3;    X represents O or S;    R¹ represents optionally substituted phenyl;    R² represents aryl, heteroaryl, benzhydryl, or benzyl;    R⁴ and R⁵ each independently represent H, halo, CH₂OR⁹, C₁₋₆alkyl, oxo, CO₂R¹⁰ or CONR¹⁰R¹¹;    R⁸ represents H, COR⁹, CO₂R¹⁰ or optionally substituted C₁₋₆alkyl;    R⁹ represents H, C₁₋₆alkyl or phenyl; and    R¹⁰ and R¹¹ each independently represent H or C₁₋₆alkyl; are tachykinin antagonists. They and compositions thereof are useful in medicine.

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中n为1、2或3；X代表O或S；R¹代表可选取代的苯基；R²代表芳基、杂芳基、苯甲醇或苄基；R⁴和R⁵各自独立地代表H、卤素、CH₂OR⁹、C₁₋₆烷基、氧代、CO₂R¹⁰或CONR¹⁰R¹¹；R⁸代表H、COR⁹、CO₂R¹⁰或可选取代的C₁₋₆烷基；R⁹代表H、C₁₋₆烷基或苯基；而R¹⁰和R¹¹各自独立地代表H或C₁₋₆烷基；它们是缓激肽拮抗剂。它们及其组合物在医学上有用。