ethyl tert-butanesulfinate | 120424-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl tert-butanesulfinate
• 英文别名: ethyl (R)-2-methylpropane-2-sulfinate
• CAS: 120424-96-6
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: IKIXJWYNKTZCLA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl tert-butanesulfinate 在 氨 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 以6.47 g的产率得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  回收的叔使用-Butanesulfinyl集团在胺合成叔-Butanesulfinamide

  摘要：

  用于再循环的实际过程叔时的脱保护-butanesulfinyl组ñ -叔-butanesulfinyl胺已经实现。的治疗ñ -叔-butanesulfinyl胺用HCl的环戊基甲基醚导致完全转化为叔-butanesulfinyl氯化物和相应的盐酸胺盐，将其通过过滤分析纯的形式和以定量产率分离。然后用氨水处理所得的亚磺酰氯溶液，以97％的产率提供分析纯的叔丁烷亚磺酰胺。或者，叔叔-丁烷亚磺酰氯溶液可以用乙醇和催化的奎尼丁作为亚磺酰基转移催化剂处理，以提供具有88％ee的叔丁烷亚磺酸乙酯的环戊基甲基醚溶液。NaNH的另外2中氨随后用辛烷提供了产品的简单研磨叔-butanesulfinamide用99％ee值和在67％的基于所述起始总分离产ñ -叔-butanesulfinyl胺。

  DOI：

  10.1021/jo9001883
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 叔丁基亚磺酰氯 在 奎尼丁 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 环戊基甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.03h， 生成 ethyl tert-butanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  回收的叔使用-Butanesulfinyl集团在胺合成叔-Butanesulfinamide

  摘要：

  用于再循环的实际过程叔时的脱保护-butanesulfinyl组ñ -叔-butanesulfinyl胺已经实现。的治疗ñ -叔-butanesulfinyl胺用HCl的环戊基甲基醚导致完全转化为叔-butanesulfinyl氯化物和相应的盐酸胺盐，将其通过过滤分析纯的形式和以定量产率分离。然后用氨水处理所得的亚磺酰氯溶液，以97％的产率提供分析纯的叔丁烷亚磺酰胺。或者，叔叔-丁烷亚磺酰氯溶液可以用乙醇和催化的奎尼丁作为亚磺酰基转移催化剂处理，以提供具有88％ee的叔丁烷亚磺酸乙酯的环戊基甲基醚溶液。NaNH的另外2中氨随后用辛烷提供了产品的简单研磨叔-butanesulfinamide用99％ee值和在67％的基于所述起始总分离产ñ -叔-butanesulfinyl胺。

  DOI：

  10.1021/jo9001883

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR MAKING TUBULYSIN ANALOGS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170362259A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An improved process for making a compound B of the structure wherein n, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. Compound B can be used to make tubulysin analogs that are, in turn, useful as anti-cancer agents, particularly when deployed in an antibody-drug conjugate.

  一种改进的制备化合物B的方法，其中n，R1，R2和R3如规范中所定义。化合物B可用于制备图布林类似物，进而作为抗癌药物使用，特别是当其用于抗体药物结合物中时。
• Organosulphur compounds-lxix1 optically active sulphinates: a new type of enantioselective asymmetric synthesis and kinetic resolution2
  作者：Józef Drabowicz、Slawomir Legedź、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86031-2

  日期：1988.1

  Optically active sulphinates with the sulphur atom as a sole centre at chirality are prepared by two methods. The first involves the reaction of symmetrical sulphites with tert-butylmagnesium chloride in the presence of optically active aminoalcohols. This new asymmetric, enantioselective synthesis affords t-butylsulphinates with 40–70% enantiomeric excess values. The second approach is based on a

  通过两种方法制备以硫原子为唯一手性中心的旋光性亚磺酸盐。首先涉及在旋光性氨基醇存在下对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应。这种新的不对称，对映体选择性合成提供了40-70％对映体过量值的叔丁基磺酸盐。第二种方法是基于外消旋亚磺酸盐与叔丁基氯化镁与旋光性生物碱碱络合后发生的新型动力学拆分。在该反应中形成的回收的亚硫酸盐和亚砜都显示出适度的光学纯度。
• A new enantioselective asymmetric synthesis of alkyl t-butylsulphinates
  作者：Józef Drabowicz、Sławomir Legedź、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c39850001670

  日期：——

  The reaction of symmetrical sulphites with t-butylmagnesium chloride in the presence of chiral aminoalcohols has been found to proceed in an asymmetric way affording chiral t-butylsulphinates in 40–70% enantiomeric excess.

  已经发现，在手性氨基醇存在下，对称亚硫酸盐与叔丁基氯化镁的反应以不对称方式进行，得到对映体过量40-70％的手性叔丁基磺酸盐。
• DRABOWICZ, J.;LEGEDZ, S.;MIKOLAFCZYK, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 23, 1670-1672
  作者：DRABOWICZ, J.、LEGEDZ, S.、MIKOLAFCZYK, M.

  DOI：——

  日期：——
• DRABOWICZ, JUZEF;LEGEDZ, SLAWOMIR;MIKOLAJCZYK, MARIAN, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 16, C. 5243-5251
  作者：DRABOWICZ, JUZEF、LEGEDZ, SLAWOMIR、MIKOLAJCZYK, MARIAN

  DOI：——

  日期：——