diethyl 1-acetyloxyisopentylphosphonate | 24918-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-acetyloxyisopentylphosphonate
• 英文别名: α-Acetoxy-isopentylphosphonsaeure-diethylester；(1-diethoxyphosphoryl-3-methylbutyl) acetate
• CAS: 24918-40-9
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: LMTDRIZWCIXWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl diethyl phosphite 、 异戊醛 生成 diethyl 1-acetyloxyisopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1906 - 1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymes in Organic Chemistry; Part 3: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxyalkylphosphonates by Lipase from Aspergillus niger (Lipase AP 6)
  作者：Martina Drescher、F. Hammerschmidt、Hanspeter Kählig

  DOI：10.1055/s-1995-4083

  日期：1995.10

  Racemic α-acyloxyalkylphosphonates (±)-4 are prepared and tested for kinetic resolution by lipases AP 6 and to a minor extent by F-AP 15. The former proves to be a useful enzyme in terms of broadness of application, reaction rate and enantiomeric excess. Lipase F-AP 15 transformed neither of the two substrates checked for hydrolysis. Enzymatic hydrolysis of α-acyloxyphosphonates containing straight chain alkyl groups with lipase AP 6 yields (S)-α-hydroxyalkylphosphonates 3 preferentially. Substrates with branched chain alkyl groups are hydrolysed with lower enantioselectivity, the (R)-ester being saponified more easily than the (S)-ester.

  制备了外消旋δ-±-乙酰氧基烷基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和少量 F-AP 15 进行了动力学解析测试。前者在应用广泛性、反应速度和对映体过量方面被证明是一种有用的酶。脂肪酶 F-AP 15 对两种底物都没有进行水解转化。用脂肪酶 AP 6 对含有直链烷基的 δ-acyloxyphosphonates 进行酶水解，可优先生成 (S)-δ-hydroxyalkylphosphonates 3。含有支链烷基的底物水解的对映选择性较低，(R)-酯比(S)-酯更容易被皂化。