(-)-(R)-5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,4,5-tetramethylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,4,5-tetramethylhexan-3-one
• 英文别名: (-)-(R)-5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-hexan-3-one；(4R)-5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,4,5-tetramethylhexan-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: UNTGECNWJPJXGG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-methyl-2-butenyl)- 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 (-)-N-isopropyl-ephedrine 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-(R)-5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2,4,5-tetramethylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation

  摘要：

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5

文献信息

• Nitriles tétraliniques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et intermédiaires oximes pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0664286A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  On décrit un nitrile nouveau, à savoir le 5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbonitrile, qui est un ingrédient parfumant à odeur musquée, terreuse, lequel se révèle remarquablement stable dans des milieux particulièrement agressifs, tels que les bases antiperspirantes. Ce composé peut se présenter sous forme racémique ou sous forme d'isomères optiquement actifs. Ces derniers peuvent être obtenus à partir de composés aldéhydés, à savoir notamment, le (-)-(6S,7S) et le (+)-(6R,7R)-5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbaldéhyde, lesquels composés présentent un intérêt non seulement à titre de produits de départ pour la préparation des nitriles correspondants, mais également en tant qu'ingrédients parfumants.

  本文介绍了一种新型腈，即 5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲腈，它是一种具有麝香和泥土气味的香料成分，在特别具有侵蚀性的介质（如止汗剂基质）中非常稳定。这种化合物可以外消旋形式或光学活性异构体形式存在。 后者可以从醛化合物中获得，特别是(-)-(6S,7S)和(+)-(6R,7R)-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲醛，这种化合物不仅可以作为制备相应腈类的起始产品，还可以作为香水成分。
• US5521151A
  申请人：——

  公开号：US5521151A

  公开（公告）日：1996-05-28
• Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation
  作者：Charles Fehr、Nathalie Chaptal-Gradoz、José Galindo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5

  日期：2002.2.15

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.