Magnesium, bromo(2-methyl-2-butenyl)- | 82156-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Magnesium, bromo(2-methyl-2-butenyl)-
• 英文别名: 2-methyl-2-butenylmagnesium bromide；isoprenylmagnesium bromide
• CAS: 82156-22-7；111948-32-4
• 化学式: C₅H₉BrMg
• 分子量: 173.335
• InChiKey: PDRRWJFZFIUXLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Magnesium, bromo(2-methyl-2-butenyl)- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-二甲基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Vulcanolide by Enantioselective Protonation

  摘要：

  Two efficient enantioselective syntheses of the more active (S,S)enantiomer of the powerful musk odorant Vulcanolide are described. In both syntheses, the key step is an enantioselective protonation of a ketone enolate. A third enantioselective protonation, of a thiol ester enolate, was applied for the determination of the absolute configuration of Vulcanolide by comparison with a known compound.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<853::aid-chem853>3.0.co;2-5

文献信息

• Stereochimie de quelques reactions entre aldehydes et reactifs de Grignard satures et allyliques
  作者：H. Felkin、Y. Gault、G. Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92953-9

  日期：1970.1

  γ-dimethylallyl magnesium bromides) and secondary alkyl [s-butyl magnesium bromide and (1,2-dimethylpropyl) magnesium chloride] Grignard reagents to form pairs of diastereoisomeric alcohols R′—CHMeCHOH—R (R′ = CH2CH, CH2CMe, Et and iPr, respectively). The reactions involving the secondary alkyl Grignard reagents are not stereoselective; those involving the allylic Grignard reagents show some stereoselectivity

  醛R-CHO（R = Me，Et，iPr，tBu）与烯丙基（巴豆基和β，γ-二甲基烯丙基溴化镁）和仲烷基[仲丁基溴化镁和（1,2-二甲基丙基）氯化镁]反应试剂以形成非对映异构的醇对R'-CHMeCHOH-R（R'= CH 2 = CH 3，CH 2 = CMe E，Et和iPr）。涉及二级烷基格氏试剂的反应不是立体选择性的；反之亦然。那些涉及烯丙基格利雅试剂的试剂显示出一定的立体选择性，其方向和大小取决于试剂和醛的结构。
• A convenient and diastereoselective route to homoallyl alcohols: Addition of (z)- or (e)-alkenyl-dimethoxyboranes to aldehydes
  作者：Katsuramaru Fujitta、Manfred Schloser

  DOI：10.1002/hlca.19820650415

  日期：1982.6.16

  (Z)-2-Butenyl-dimethoxyborane adds smoothly to propanal and benzaldehyde to afford the homoallyl alcohols (R*,R*)-1 and (R*,R*)-2, In contrast (E)-2-butenyl-dimethoxyborane leads to adducts having the (R*,S*)-configuration. Dimethoxy-(Z)-2-pentenylborane, dimethoxy-(Z)-(2-methyl-2-butenyl)borane and (2Z,4E)-or (2E,4Z)hexadienyl-dimethoxyborane, treated with propanal, give (R*,R*)-3, (R*,R*)-4, (E)

  （Z）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷平稳地添加到丙醛和苯甲醛中，得到均烯丙基醇（R *，R *）- 1和（R *，R *）- 2，相比之下（E）-2-丁烯基-二甲氧基硼烷生成具有（R *，S *）构型的加合物。二甲氧基-（Z）-2-戊烯基硼烷，二甲氧基-（Z）-（2-甲基-2-丁烯基）硼烷和（2 Z，4 E）-或（2 E，4 Z）己二烯基-二甲氧基硼烷，给出（R *，R*）- 3，（R *，R *）- 4，（E），（R *，S *）- 5和（Z），（R *，R *）- 5分别。暗示周环电子运动的过渡态模型与这些硼烷反应的区域和立体选择性结果完全吻合。
• Synthesis of unsaturated sulfides via cross-coupling of Grignard reagents with allylic electrophiles with simultaneous incorporation of sulfur into the metal-carbon bond
  作者：U. M. Dzhemilev、E. V. Gribanova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00959384

  日期：1987.2