(2RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3,4,4,6,7-heptamethylnaphthalene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3,4,4,6,7-heptamethylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: HUUWYNBABPLVLB-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3,4,4,6,7-heptamethylnaphthalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.84h， 生成 rel-(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-2'-methylbut-2-enyl 3-methylbut-2-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3,4,4,6,7-heptamethylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5