2-甲基-2-丙基[(2S)-2-甲基-3-氧代丙基]氨基甲酸酯 | 374729-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-2-甲基-3-氧代丙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,N-[(2S)-2-甲基-3-羰基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-methyl-3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-methyl-3-oxopropylcarbamate；(S)-(2-methyl-3-oxo-propyl)carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 374729-55-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HTBNREYQOZPEQT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-2-甲基-3-氧代丙基]氨基甲酸酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯丙基酰胺的不对称加氢甲酰化：β2-氨基醛的高对映选择性方法

  摘要：

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000955
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-2-甲基-3-氧代丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二氮杂-2-酮的二肽基肽酶IV抑制剂的优化用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在发现N-酰基-1,4-二氮杂-2-酮作为有效和选择性DPP-4抑制剂的新型药效团后，对这种新的先导物进行了优化，在七元环上进行了不同的取代，从而产生了数个高效且高效的DPP-4抑制剂。选择性，口服可生物利用且有效的DPP-4抑制剂，例如3R-甲基-1-环丙基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物9i（DPP-4 IC（50）= 8.0 nM）和3R，6R-二甲基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物14a（DPP-4 IC（50）= 9.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.039

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Enantiospecific Synthesis of the (9S,18R)-Diastereomer of the Leukocyte Adhesion Inhibitor Cyclamenol A
  作者：Marc Nazaré、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3363::aid-chem3363>3.0.co;2-y

  日期：2001.8.3

  enantioselective total synthesis of the (9S, 18R)-diastereomer of this macrocyclic polyene lactam. Key elements of the synthesis are i) the synthesis of the required chiral building blocks by employing readily accessible building blocks from the chiral pool, that is, (S)-malic acid and (R)-hydroxyisobutyric acid, ii) assembly of a linear polyene precursor by means of Wittig and Horner olefination reactions as

  仙客来酚A是极少数的抑制白细胞粘附于内皮细胞的非碳水化合物和非肽类天然产物之一。我们报道了该大环多烯内酰胺的（9S，18R）-非对映异构体的第一个对映选择性全合成。合成的关键要素是：i）通过从手性池中容易获得的结构单元，即（S）-苹果酸和（R）-羟基异丁酸，合成所需的手性结构单元，ii）线性组装Wittig和Horner烯化反应将多烯前体作为关键的CC键形成转化，iii）通过钒介导的频烷醇化反应进行闭环，iv）将生成的顺式二醇转化为（Z）-烯烃以完成天然产物的整个多烯体系。通过McMurry反应中的大内酰胺化，双Stille偶联或直接烯烃化来封闭大环的尝试失败。成功完成合成的关键是最终步骤的正确编排。必须首先使形成大环的中间体脱保护，并在最后一步借助科里-霍普金斯序列生成灵敏的庚烯系统。
• Sustained release delivery systems comprising traceless linkers
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10751417B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Described herein are drug delivery systems for delivering biologically active agents comprising primary or secondary amines, or a ring nitrogen atom of an azaheteroaryl ring, pharmaceutically acceptable salts thereof, drug delivery reagents related thereto, pharmaceutical compositions comprising the drug delivery systems, and the use of the drug delivery systems as sustained release therapeutics.

  本文描述了用于递送生物活性制剂的药物递送系统，该系统包含伯胺或仲胺或杂杂芳环的环氮原子、其药学上可接受的盐、与之相关的药物递送试剂、包含该药物递送系统的药物组合物，以及该药物递送系统作为缓释治疗剂的用途。
• Synthesis of the (9S,18R) Diastereomer of Cyclamenol A
  作者：Marc Nazaré、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1125::aid-anie1125>3.0.co;2-o

  日期：2000.3.17
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。