(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)allyl acetate | 1369956-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)allyl acetate
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)allyl acetate
• CAS: 1369956-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VXKDPCGOHWKEON-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)allyl acetate 、 N-Benzhydryl-2-(benzhydrylidene-amino)-acetamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₈H₂₈NOPRu 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-benzhydryl-5-(3,4-dimethylphenyl)-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu双重催化：高度对映选择性地获得α-取代的α-氨基酸和α-氨基酰胺

  摘要：

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc08732b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 邻二甲苯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dimethylphenyl)allyl acetate 、 (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化芳烃经C–H活化与烯烃的氧化烯化反应：保留离去基团

  摘要：

  描述了在不存在任何螯合导向基团的情况下，钯经钯催化的芳烃经C–H活化的直接氧化烯烃化反应。对于芳烃和乙酸烯丙酯之间的Pd催化的氧化偶联，观察到离去基团的保留。

  DOI：

  10.1134/s1070427215012023x

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct Olefination of Arenes with Allylic Esters and Ethers
  作者：Zhongquan Liu、Xiaojie Shang、Yun Xiong、Yuexia Zhang、Lei Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290078

  日期：2012.1

  A convenient Pd(II)-catalyzed direct olefination of unactivated arenes with allylic esters and ethers via C-H activation was demonstrated. Under the typical conditions, various aryl-substituted allylic esters and ethers can be prepared.

  展示了一种便捷的钯(II)催化下，通过C-H活化实现非活化芳烃与烯丙基酯和醚的直接烯化反应。在典型条件下，可以制备各种含有芳基取代的烯丙基酯和醚。
• S,O-ligand-promoted palladium-catalyzed C–H olefination of arenes with allylic substrates
  作者：Kananat Naksomboon、Yolanda Álvarez-Casao、Michiel Uiterweerd、Nick Westerveld、Beatriz Maciá、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.047

  日期：2018.1

  An efficient catalytic system for the C–H olefination of arenes with different allylic substrates is reported. The catalytic system is based on Pd(OAc)2 and a readily accessible bidentate S,O-ligand. The methodology shows high activity with a wide range of arenes, including bulky and, electron-rich and -poor arenes. The applicability of this catalyst is demonstrated in the late-stage functionalization

  据报道，具有不同烯丙基底物的芳烃的C - H烯化反应的有效催化体系。催化体系基于Pd（OAc）2和易于获得的双齿S，O-配体。该方法显示出具有广泛范围的芳烃的高活性，包括大体积的，富电子的和贫乏的芳烃。该催化剂的适用性在复杂分子O-甲基雌酮的后期官能化中得到证明。
• Access to Cinnamyl Derivatives from Arenes and Allyl Esters by a Biomimetic Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol500326g

  日期：2014.3.21

  An efficient biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative alkenylation of arenes with allyl esters is presented. The reaction proceeds under an ambient pressure of oxygen with relatively low catalyst loading of palladium acetate, employing catalytic amounts of electron-transfer mediators (ETMs). This study represents a new environmentally friendly method for the synthesis of cinnamyl derivatives.

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。