2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 2015-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-Phenyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimid；2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 2015-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QJDASFMHCXUEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-苯基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aly, N. F.; Fahmy, A. M. F.; Aly, N. Y., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 912 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal catalyzed tandem Diels–Alder/hydrolysis reactions of 2-boron-substituted 1,3-dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.023

  日期：2013.1

  2-Boron substituted 1,3-dienes have been prepared and used in experiments to demonstrate that it is possible to effect metal catalyzed Diels–Alder/hydrolysis tandem reactions. The boron substituted dienes are treated with dienophiles in toluene:alcohol solutions with rhodium or copper salt catalysts and heated to effect Diels–Alder reactions of the boron substituted dienes followed by hydrolysis of

  已经制备了2-硼取代的1,3-二烯，并用于实验中，证明可以实现金属催化的狄尔斯-阿尔德/水解串联反应。硼取代的二烯在甲苯：醇溶液中用铑或铜盐催化剂与亲二烯体进行处理，并加热以实现狄尔斯-阿尔德反应，使硼取代的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后水解狄尔斯-阿尔德环加合物中的硼碳键。
• Aerobic Acyloxylation of Allylic C−H Bonds Initiated by a Pd ⁰ Precatalyst with 4,5‐Diazafluoren‐9‐one as an Ancillary Ligand
  作者：Caitlin V. Kozack、Jennifer A. Sowin、Jonathan N. Jaworski、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/cssc.201900727

  日期：2019.7.5

  Palladium‐catalyzed allylic C−H oxidation has been widely studied, but most precedents use acetic acid as the coupling partner. In this study, a method compatible with diverse carboxylic acid partners has been developed. Use of a Pd0 precatalyst under aerobic reaction conditions leads to oxidation of Pd0 by O2 in the presence of the desired carboxylic acid to generate a PdII dicarboxylate that promotes

  钯催化的烯丙基CH氧化已被广泛研究，但大多数先例使用乙酸作为偶联伴侣。在这项研究中，开发了一种与各种羧酸伙伴兼容的方法。在好氧反应条件下使用Pd 0预催化剂会导致Pd 0在所需羧酸的存在下被O 2氧化，生成Pd II二羧酸盐，从而促进烯丙基CH键的酰氧基化。烯烃和羧酸试剂的比例约为1：1时，收率良好。优化的反应条件采用4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）作为配体，并与醌/酞菁铁助催化剂体系结合使用，以支持好氧催化转化。
• Synthesis of New Cantharimide Analogues Derived from 3-Sulfolene
  作者：Nurhan Kishali、Yunus Kara、Ayse Tan、Birgul Koc、Ertan Sahin

  DOI：10.1055/s-0030-1258466

  日期：2011.4

  m-chloroperoxybenzoic acid gave an isomeric mixture. The selective formation of the syn-isomers was attributed to dipole-dipole interactions between the peracid and imide moiety. Photooxidation of deoxynorcanthamide gave syn- and anti- hydroperoxide analogues through ene addition of singlet oxygen; the anti-hydroperoxide was the major product in this case, as a result of the steric effect of the imide

  通过三种方法制备了新的降冰片乙酰胺类似物：环氧化，光氧化和溴化。与deoxynorcantharimide的环氧化米氯过氧酸得到的异构体混合物。顺式异构体的选择性形成归因于过酸和酰亚胺部分之间的偶极-偶极相互作用。脱氧降冰片酰胺的光氧化通过单线态氧的烯加成得到顺式和反式过氧化氢类似物。所述抗氢过氧化物是在这种情况下主要产物，为的酰亚胺环的空间位阻效应的结果。脱氧降冰片嘧啶的溴化和随后的转化得到吡咯烷和邻苯二甲酰亚胺核心结构。 烯反应-环氧化-光氧化-卤化-立体选择性合成-杂环
• Rhodium catalyzed tandem Diels-Alder/hydrolysis reactions of 2-boron-substituted 1,3-dienes
  作者：Subhasis De、John M. Solano、Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.008

  日期：2009.7

  2-Boron substituted 1,3-dienes have been prepared and used in preliminary experiments to demonstrate that it is possible to effect rhodium catalyzed Diels-Alder/hydrolysis tandem reactions.

  已经制备了2-硼取代的1，3-二烯并用于初步实验中，以证明可以进行铑催化的Diels-Alder /水解串联反应。
• Small-Molecule Investigation of Diels–Alder Complexes for Thermoreversible Crosslinking in Polymeric Applications
  作者：Jarrett R. Rowlett、Peter Deglmann、Johannes Sprafke、Nabarun Roy、Rolf Mülhaupt、Bernd Bruchmann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00855

  日期：2021.7.2

  quantum calculations indicated that reaction kinetics and activation energy were much better prediction factors than change in enthalpy for the prediction of successful cycloaddition. Further testing on diene–dienophile pairs that underwent successful cycloaddition determined the feasibility of thermoreversibility/retro-reaction of each of the Diels–Alder compounds. Heating and testing of the compounds

  对二烯和亲二烯体的组合进行了检查，以得出热可逆交联单元的可能组合。实验结果和量子计算的比较表明，反应动力学和活化能是比焓变化更能预测成功环加成的预测因素。对经历成功环加成的二烯-亲二烯体对的进一步测试确定了每种 Diels-Alder 化合物的热可逆性/逆反应的可行性。在捕集剂存在下加热和测试化合物允许对逆反应的逆动力学和活化能进行实验测定。实验值与量子计算吻合良好。