(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylacrylaldehyde | 87234-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: para-dimethylamino-2-methyl-cinnamaldehyde；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylprop-2-en-1-one；Zzndwtmggcttsc-cskarukusa-；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methylprop-2-enal
• CAS: 87234-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZZNDWTMGGCTTSC-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E,4E)-5-(4-Dimethylamino-phenyl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  基于（2E，4E）-5-芳基戊2,4-二烯酸羟酰胺的组蛋白脱乙酰基酶的立体定义和多不饱和抑制剂。

  摘要：

  描述了（2E，4E）-5-芳基戊-2,4-二烯酸羟酰胺的合成，其中有些是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，与三键相比，双键的效价提高了10倍以上类似物奥沙坦。芳香环上取代基的变化对效能有显着影响，体外IC（50）值低至50 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 N-(4-carbethoxyphenyl)urea 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes

  摘要：

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.019

文献信息

• 1,6-Electrocyclization of 1-Azatriene Derivatives
  作者：Zoltán Vincze、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.200700913

  日期：2008.2

  1-Cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium mesylate (10) readily reacted with α,β-unsaturated aldehydes to afford 1-azatrienes 12a–h, which could be cyclized to give 6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizines 14a–h. The reaction mechanisms were investigated by computational methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Vinyloge Vilsmeier-Formylierung mit 3-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)-acroleinen
  作者：F. -W. Ullrich、E. Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1983-30457

  日期：——
• Sunjic, Vitomir; Majeric, Maja; Hamersak, Zdenko, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 643 - 660
  作者：Sunjic, Vitomir、Majeric, Maja、Hamersak, Zdenko

  DOI：——

  日期：——
• ULLRICH, F. -W.;BREITMAIER, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 8, 641-645
  作者：ULLRICH, F. -W.、BREITMAIER, E.

  DOI：——

  日期：——
• Radiation sensitive compositions
  申请人：AGFA-GEVAERT N.V.

  公开号：EP0419095B1

  公开（公告）日：1999-12-29

表征谱图