ethyl 2-cyclopropylpyrimidine-4-carboxylate | 1192801-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropylpyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 2-cyclopropyl-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1192801-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BQTXTRAAPDCYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropylpyrimidine-4-carboxylate 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到2-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE EN TANT QUE LIGANDS DE CB-1

  摘要：

  公式（I）的CB-1受体逆向激动剂化合物及用于治疗肥胖或与精神分裂症相关的认知障碍的药物组合物。

  公开号：

  WO2009131815A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoate 、 环丙甲脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-cyclopropylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005

文献信息

• 1,5-Diphenyl-pyrrolidin-2-one compounds as CB-1 ligands
  申请人：Schaus John Mehnert

  公开号：US08420654B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  CB-1 receptor inverse agonist compounds of Formula and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity or cognitive impairment associated with schizophrenia.

  公式为CB-1受体反向激动剂的化合物和制药组合物，用于治疗肥胖症或与精神分裂症相关的认知障碍。
• 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS
  申请人：Schaus John Mehnert

  公开号：US20110034484A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  CB-1 receptor inverse agonist compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity or cognitive impairment associated with schizophrenia.

  公式（I）的CB-1受体反向激动剂化合物和药物组合物，用于治疗肥胖症或与精神分裂症相关的认知障碍。
• US8420654B2
  申请人：——

  公开号：US8420654B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] 1,5-DIPHENYL-PYRROLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AS CB-1 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,5-DIPHÉNYL-PYRROLIDIN-2-ONE EN TANT QUE LIGANDS DE CB-1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009131815A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  CB-1 receptor inverse agonist compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions for the treatment of obesity or cognitive impairment associated with schizophrenia.

  公式（I）的CB-1受体逆向激动剂化合物及用于治疗肥胖或与精神分裂症相关的认知障碍的药物组合物。
• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。