(S,Z)-5-((2R,3R,6R)-6-allyl-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate | 1020209-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S,Z)-5-((2R,3R,6R)-6-allyl-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: (S,Z)-5-((2R,5R,6R)-6-allyl-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate；[(Z,2S)-5-[[(2R,3R,6R)-2-methyl-6-prop-2-enyloxan-3-yl]amino]-5-oxopent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1020209-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: UEVSRCGFAKYWOX-CSVPYXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-5-((2R,3R,6R)-6-allyl-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,Z)-5-((2R,3R,6R)-2-methyl-6-((E)-3-methylpenta-2,4-dienyl)-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S,Z)-5-((2R,3R,6R)-6-allyl-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8309599B2
  申请人：——

  公开号：US8309599B2

  公开（公告）日：2012-11-13