N-allyl-2-(phenylselanyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide | 1204878-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(phenylselanyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenylselanyl-N-prop-2-enyl-N-(2,4,6-tritert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 1204878-39-6；1204878-40-9
• 化学式: C₂₉H₄₁NOSe
• 分子量: 498.611
• InChiKey: DMGTXAZYQKIOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-(phenylselanyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可分离酰胺旋转异构体的不同化学选择性反应

  摘要：

  通过分离旋转酰胺，然后使其分别反应，已观察到一对酰胺旋转异构体的化学选择性反应不同。的减少（Ž） - ñ -烯丙基-2-（phenylselanyl） - ñ - （2,4,6-三-叔丁基苯基）乙酰胺用氢化三丁基锡在室温下仅提供5-的产品外切环化，4-甲基-1-（2,4,6-三-叔丁基苯基）吡咯烷-2-酮。相反，在相同条件下还原相应的（E）酰胺旋转异构体只会提供还原的产物（E）-N-烯丙基-N-（2,4,6-三叔丁基-丁基苯基）乙酰胺。在涉及反应性中间体（卡宾，自由基，有机金属中间体）的转化中，旋转异构体的这种发散反应可能是常见的，所述中间体相对于酰胺旋转对前进反应具有较低的障碍。

  DOI：

  10.1021/ol902808m
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-(phenylselanyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide 在 sodium hydride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 以70%的产率得到N-allyl-2-(phenylselanyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可分离酰胺旋转异构体的不同化学选择性反应

  摘要：

  通过分离旋转酰胺，然后使其分别反应，已观察到一对酰胺旋转异构体的化学选择性反应不同。的减少（Ž） - ñ -烯丙基-2-（phenylselanyl） - ñ - （2,4,6-三-叔丁基苯基）乙酰胺用氢化三丁基锡在室温下仅提供5-的产品外切环化，4-甲基-1-（2,4,6-三-叔丁基苯基）吡咯烷-2-酮。相反，在相同条件下还原相应的（E）酰胺旋转异构体只会提供还原的产物（E）-N-烯丙基-N-（2,4,6-三叔丁基-丁基苯基）乙酰胺。在涉及反应性中间体（卡宾，自由基，有机金属中间体）的转化中，旋转异构体的这种发散反应可能是常见的，所述中间体相对于酰胺旋转对前进反应具有较低的障碍。

  DOI：

  10.1021/ol902808m

文献信息

• Diverging Chemoselective Reactions of Separable Amide Rotational Isomers
  作者：Xiben Li、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol902808m

  日期：2010.2.5

  reduction of the corresponding (E) amide rotational isomer under identical conditions provides only the reduced product, (E)-N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide. Such diverging reactions of rotamers may be common in transformations involving reactive intermediates (carbenes, radicals, organometallic intermediates) that have low barriers to onward reactions relative to amide rotation.

  通过分离旋转酰胺，然后使其分别反应，已观察到一对酰胺旋转异构体的化学选择性反应不同。的减少（Ž） - ñ -烯丙基-2-（phenylselanyl） - ñ - （2,4,6-三-叔丁基苯基）乙酰胺用氢化三丁基锡在室温下仅提供5-的产品外切环化，4-甲基-1-（2,4,6-三-叔丁基苯基）吡咯烷-2-酮。相反，在相同条件下还原相应的（E）酰胺旋转异构体只会提供还原的产物（E）-N-烯丙基-N-（2,4,6-三叔丁基-丁基苯基）乙酰胺。在涉及反应性中间体（卡宾，自由基，有机金属中间体）的转化中，旋转异构体的这种发散反应可能是常见的，所述中间体相对于酰胺旋转对前进反应具有较低的障碍。