phenyl(2-phenylallyl)sulfane | 84538-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenylallyl)sulfane
• 英文别名: phenyl 3-phenylbut-3-enyl sulfide；phenyl 2-phenylallyl sulfide；[(2-Phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；2-phenylprop-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 84538-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: UEXBJNSDJRKBFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-12 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylallyl)sulfane 在 calcium hypobromite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到phenyl 2-phenylallyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过次溴酸钙氧化芳基烯丙基硫醚的高度化学选择性合成芳基烯丙基亚砜

  摘要：

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.046
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以57 mg的产率得到phenyl(2-phenylallyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫介导的三，二取代烯烃的烯丙基C–H烷基化

  摘要：

  一种新的无过渡金属，无硫介导的烯丙基CH烷基化反应，通过一锅法进行，包括在简单烯烃和活化亚砜之间进行类似烯的步骤以生成烯丙基sulf中间体，以及随后的[2,3]-已经开发出在基本条件下进行重排以得到烯丙基CH烷基化产物的步骤。该方法适用于分子间和分子内方式的三和二取代的烯烃底物。

  DOI：

  10.1021/ol5031348

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [2,3] Sigmatropic Rearrangement: An Efficient Entry to Sulfur-Containing Quaternary Centers
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201302653

  日期：2013.11.4

  blocks: α‐Sulfenylated imines containing a quaternary center, an ubiquitous subunit and excellent building block, were achieved by rhodium‐catalyzed denitrogenative [2,3] sigmatropic rearrangements of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with allylaryl(alkyl) sulfides. Coupling of this methodology with a copper‐catalyzed cycloaddition reaction provides a platform for the direct regioselective functionalization of

  化学结构单元：通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙基芳基的铑催化脱氮[2,3]σ重排，可实现包含季中心，普遍存在的亚基和优异结构单元的α-亚磺酰基亚胺。烷基）硫化物。该方法与铜催化的环加成反应的耦合为炔烃的直接区域选择性官能化提供了平台（参见方案； TC =噻吩羧酸酯； Ts =对甲苯磺酰基）。
• NaI-Mediated Acetamidosulphenylation of Alkenes with Nitriles as the Nucleophiles: A Direct Access to Acetamidosulfides
  作者：Yang Zheng、Yue He、Guangwei Rong、Xiaolu Zhang、Yuecheng Weng、Kuiyong Dong、Xinfang Xu、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02752

  日期：2015.11.6

  An example of a transition-metal-free, direct, and efficient acetamidosulphenylation reaction of alkenes using nitriles as the nucleophiles via a radical process is presented. This reaction shows a broad substrate scope and high regioselectivity and provides straightforward access to acetamidosulfide derivatives in moderate to high yields.

  提出了使用腈作为亲核试剂通过自由基过程进行烯烃的无过渡金属，直接有效的乙酰胺基磺酰苯化反应的示例。该反应显示出广泛的底物范围和高的区域选择性，并提供了以中等至高收率直接获得乙酰氨基硫化物衍生物的途径。
• New Reactions of Quaternary Ammonium Salts Derived from Vinamidinium Salt Reduction Products and A Reassignment of Structure
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Ken J. Barr、Steven J. Duranceau

  DOI：10.1080/00397919208019298

  日期：1992.4

  Abstract The structure of a vinamidinium salt reduction product is revised and some reactions of related allylic ammonium salts with sulfur nucleophiles is presented.

  摘要 修改了vinamidinium盐还原产物的结构，并介绍了相关烯丙基铵盐与硫亲核试剂的一些反应。
• One-pot Synthesis of Allyl Sulfides from Sulfinate Esters and Allylsilanes through Reduction of Alkoxysulfonium Intermediates
  作者：Akihiro Kobayashi、Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/cl.200285

  日期：2020.7.5

  An efficient method to synthesize allyl sulfides from sulfinate esters and allylsilanes is described. Based on the reactivity of isolated allyl(methoxy)phenyl sulfonium triflate, we have developed ...

  描述了一种从亚磺酸酯和烯丙基硅烷合成烯丙基硫化物的有效方法。基于分离的烯丙基（甲氧基）苯基锍三氟甲磺酸盐的反应性，我们开发了...
• Jones, G. Alun; Stirling, Charles J. M.; Bromby, Norman G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 385 - 394
  作者：Jones, G. Alun、Stirling, Charles J. M.、Bromby, Norman G.

  DOI：——

  日期：——