(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene) | 1268238-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1268238-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ATQIMZCUVKFKEE-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-碘苯甲醚 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基卤化物对烯丙基酯的选择性Heck型二芳基化反应，涉及消除β-OAc的过程

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1031552

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Allylic Esters with Arylboronic Acids or Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Bo Yao、Yan Liu、Meng-Ke Wang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201100889

  日期：2012.4.16

  A selective and general route to (E)‐1,3‐diaryl‐prop‐1‐enes and (E)‐3‐arylallyl acetates has been developed by palladium‐catalyzed Heck‐type reactions of allylic esters with arylboronic acids or potassium aryltrifluoroborates. The present method selectively proceeds including β‐OAc elimination or β‐H elimination on the basis of the boronic acids. Whereas a variety of allylic esters were reacted with

  通过钯催化的烯丙基酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的Heck型反应，已经开发出一种选择性的通用路线来制备（E）-1,3-二芳基丙-1-烯和（E）-3-芳基乙酸烯丙酯。本方法选择性地进行，包括基于硼酸的β-OAc消除或β-H消除。各种烯丙基酯与芳基硼酸，乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]，四正丁基氯化铵[（n -Bu）4 NCl]和磷酸二氢钾（KH 2 PO）反应4）以中等至良好的产率得到相应的二芳基化产物，用芳基三氟硼酸钾处理烯丙基酯得到相应的单芳基化产物。