戊-4-炔-2-酮 | 26385-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊-4-炔-2-酮
• 英文名称: 3-acetylpropyne
• 英文别名: pent-4-yn-2-one；4-Pentyne-2-one
• CAS: 26385-71-7
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: ASVQKRFMRKDHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-炔-2-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of allenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a043
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 戊-4-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/1,4-加成/[3,3]-σ重排序列对1,3-二羰基化合物进行正式的无金属γ-芳基化

  摘要：

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d1gc02856a

文献信息

• Reductive hydrobenzylation of terminal alkynes <i>via</i> photoredox and nickel dual catalysis
  作者：Xian Zhao、Shengqing Zhu、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d1cc03668h

  日期：——

  A photoredox/nickel dual catalyzed reductive hydrobenzylation of alkynes and benzyl chlorides by employing alkyl amines as a stoichiometric reductant is described. This synergistic protocol proceeds via Markovnikov-selective migratory insertion of an alkyne into nickel hydride, followed by cross-coupling with benzyl chloride, providing facile access to important 1,1-disubstituted olefins. This reaction

  描述了使用烷基胺作为化学计量还原剂的炔烃和苄基氯的光氧化还原/镍双催化还原性加氢苄基化反应。该协同方案通过将炔烃选择性迁移插入氢化镍中，然后与苄基氯交叉偶联进行，从而轻松获得重要的 1,1-二取代烯烃。该反应通过利用容易获得的烷基胺作为氢源来生成氢化镍。温和的条件与范围广泛的芳烃和烷基炔烃以及氯化物相容。
• Synthesis of hydrido-bis(acetylide) complexes of rhodium and the molecular structures of mer-trans-[Rh(PMe₃)₃(H)(CCPh)₂] and mer-trans-[{Rh(dmpe)(H)(CCSiMe₃)₂}₂(µ-dmpe)](dmpe = Me₂PCH₂CH₂PMe₂)
  作者：Pauline Chow、David Zargarian、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/c39890001545

  日期：——

  Complexes of the form mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)(CCR)2] and mer-trans-[Rh(dmpe)(H)(CCR)2}2(µ-dmpe)] have been prepared by oxidative addition of HCCR to [Rh(PMe3)4(CCR)] and [Rh(dmpe)2Me] species, respectively; the molecular structures of mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)(CCPh)2] and mer-trans-[Rh(dmpe)(H)(CCSiMe3)2}2(µ-dmpe)](dmpe = Me2PCH2CH2PMe2) have been determined by single crystal X-ray diffraction studies.

  通过HCCR分别与[Rh(PMe3)4(CCR)]和[Rh(dmpe)2Me]的氧化加成反应，制备了mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)(CCR)2]和mer-trans-[Rh(dmpe)(H)(CCR)2}2(µ-dmpe)]的复合物；通过单晶X射线衍射研究，确定了mer-trans-[Rh(PMe3)3(H)(CCPh)2]和mer-trans-[Rh(dmpe)(H)(CCSiMe3)2}2(µ-dmpe)](dmpe = Me2PCH2CH2PMe2)的分子结构。
• cis -Carbocuperation of acetylenic sulfoxides and corresponding applications in the regio- and stereoselective synthesis of polysubstituted vinyl sulfoxides
  作者：Qing Xu、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.141

  日期：2004.7

  cis-Carbocuperation reaction of monoorganocopper reagent with acetylenic sulfoxides, followed by electrophilic reaction with a variety of electrophiles, provided a regio- and stereoselective method to prepare the versatile polysubstituted vinyl sulfoxides. Sonogashira cross-coupling reaction of the obtained alpha-iodovinyl sulfoxides with terminal acetylenes was also investigated to afford the versatile conjugate sulfinyl enynes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KARAEV S. F.; SHIXIEV N. G., AZEHRB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1978, HO 1, 61-64
  作者：KARAEV S. F.、 SHIXIEV N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Formal metal-free γ-arylation of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> an isomerisation/1,4-addition/[3,3]-sigmatropic rearrangement sequence
  作者：Shi-Chao Lu、Fu-Qiang Wen、Xi-Dong Guan

  DOI：10.1039/d1gc02856a

  日期：——

  metal-free redox arylation of alkynes with sulfoxides has been developed to provide unconventional access to diverse γ-arylated 1,3-dicarbonyl compounds in an atom-economical manner. Mechanistic studies suggest that a conjugated allenone intermediate was generated in situ, which solves the problem of reactivity and regioselectivity of unsymmetrical dialkyl-substituted internal alkynes and enables the functionalisation

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。