2-丙烯腈,3-苯基-2-(苯磺酰)-,(E)- | 129200-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯腈,3-苯基-2-(苯磺酰)-,(E)-
• 英文名称: (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-2-propenenitrile；(E)-2-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 129200-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: DUYMQMOILXJIET-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯腈,3-苯基-2-(苯磺酰)-,(E)- 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-苯基丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Pi, Jin-Hong; Huang, Zhi-Zhen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 、 苯甲醛 在 Ca₁₀(VO₄)6(OH)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-丙烯腈,3-苯基-2-(苯磺酰)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  磷灰石骨架中的单体钒酸盐物种催化的水介质中的高效CC键形成反应

  摘要：

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0614745

文献信息

• Enantioselective Nitrocyclopropanation of α,β-Unsaturated α-Cyanoimides Catalyzed by Bifunctional Thiourea
  作者：Yoshiji Takemoto、Tsubasa Inokuma、Shota Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217331

  日期：——

  for the synthesis of highly functionalized molecular targets. 2 Therefore, the catalytic and enantioselective construction of these motifs is a valuable challenge for synthetic chemists. 3 Asymmetric Michael addition followed by intramolecular nucleophilic substitution is a representative process for this purpose. There have been several reports on the metal-free, organocatalyzed asymmetric synthesis

  描述了溴硝基甲烷与 α-氰基-α,β-不饱和酰亚胺的有机催化不对称环丙烷化反应。此外，同样的双功能硫脲被证明是通过 Knoevenagel 缩合制备这些 α-氰基酰亚胺的强大催化剂。2-硝基环丙烷羧酸衍生物现在被认为是生物活性化合物的通用前体。1 此外，它们是合成高度功能化分子靶标的非常有用的构件。2 因此，这些基序的催化和对映选择性构建对合成化学家来说是一个宝贵的挑战。3 不对称迈克尔加成和分子内亲核取代是用于此目的的代表性过程。有几篇关于无金属的报道，2-硝基环丙烷衍生物的有机催化不对称合成。4 康农等人。报道了硝基烯烃与 2-碘代丙二酸酯的不对称环丙烷化反应，通过手性硫脲催化的迈克尔加成，然后是 DBU 介导的分子内亲核取代。4a 然而，
• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Catalytic Enantioselective Access to Dihydroquinoxalinones via Formal α‐Halo Acyl Halide Synthon in One Pot
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Carlo Crescenzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/anie.202110173

  日期：2021.10.25

  An enantioselective one-pot catalytic strategy to dihydroquinoxalinones, featuring novel 1-phenylsulfonyl-1-cyano enantioenriched epoxides as masked α-halo acyl halide synthons, followed by a domino ring-opening cyclization (DROC), is documented. A popular quinine-derived urea served as the catalyst in two out of the three steps performed in the same solvent using commercially available aldehydes,

  记录了二氢喹喔啉酮的对映选择性一锅催化策略，其特征是新型 1-苯磺酰基-1-氰基对映体富集环氧化物作为掩蔽 α-卤代酰卤合成子，然后进行多米诺骨牌开环环化 (DROC)。一种流行的奎宁衍生尿素在使用市售醛、(苯磺酰基)乙腈、氢过氧化异丙苯和1,2-苯二胺的同一溶剂中进行的三个步骤中的两个步骤中充当催化剂。医学相关的 3-芳基/烷基取代的杂环通常以良好至高的总收率和高对映选择性（高达 99% ee）进行分离。展示了有机催化剂在氧化条件下大规模大规模重复使用的罕见例子。从机理上讲，不稳定的 α-酮砜已被检测为 DROC 过程中涉及的中间体。对关键环氧化步骤的理论计算使观察到的立体控制合理化，突出了磺基所发挥的重要作用。
• Enantioselective cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using carbohydrate-based crown ether catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Ying Hou Guan、István Orbán、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130965

  日期：2020.2

  lariat ethers have been synthesized. These macrocycles and their derivatives proved to be efficient catalysts in the cyclopropanation of (E)-3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile performed with diethyl bromomalonate under mild phase transfer conditions. Among the catalysts tested, the macrocycle having methyl α-d-galactopyranoside unit generated the highest asymmetric induction (80% ee). In the

  已经合成了一些新的基于d-半乳糖和d-葡萄糖的monoaza-15-crown-5型套索状醚。这些大环及其衍生物被证明是在温和的相转移条件下用溴代丙二酸二乙酯对（E）-3-苯基-2-（苯磺酰基）丙烯腈进行环丙烷化反应的有效催化剂。在所测试的催化剂中，具有甲基α- d-吡喃半乳糖苷单元的大环化合物产生最高的不对称诱导（80％ee）。在芳基取代的苯磺酰基-丙烯腈衍生物的反应中，间位和对位的环丙烷化发生了高ee值（75-84％ee）的替代原料。由具有萘基，吡啶基，呋喃基和噻吩基的类似的α，β-不饱和氰砜合成的环丙烷衍生物的对映选择性高达85％，收率很高。
• The Synthesis of Hydrobenzoin-Based Monoaza Crown Ethers and Their Application as Recyclable Enantioselective Catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Attila Oláh、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1007/s10562-019-03013-0

  日期：2020.4

  Abstract New recyclable monoaza-15-crown ethers have been synthesized starting from ( R , R )-(+)- and ( S , S )-(−)-hydrobenzoin. These macrocycles proved to be efficient and reusable phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions under mild conditions. The asymmetric epoxidation of trans -chalcone took place with up to 81% ee, while using other chalcone derivatives, the products were formed

  摘要 以 ( R , R )-(+)- 和 ( S , S )-(-)- 氢安息香为原料合成了新的可回收单氮杂-15-冠醚。在温和条件下的一些不对称反应中，这些大环被证明是有效且可重复使用的相转移催化剂。反式查耳酮的不对称环氧化反应的 ee 高达 81%，而使用其他查耳酮衍生物时，生成的产物 ee 高达 68-88%。还使用溴丙二酸二乙酯在一些缺电子烯烃的环丙烷化中测试了基于氢安息香的套索醚，以提供具有良好对映选择性（54-75% ee）的产物。催化剂通过成盐回收，然后萃取，并在不损失活性和对映选择性影响的情况下重复使用。