1,1-Bis-dimethylamino-2-(4-fluor-phenyl)-2-cyan-ethylen | 27649-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Bis-dimethylamino-2-(4-fluor-phenyl)-2-cyan-ethylen
• 英文别名: 3,3-Bis(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile；3,3-bis(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 27649-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃
• 分子量: 233.289
• InChiKey: JZRATCNYPATLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-Bis-dimethylamino-2-(4-fluor-phenyl)-2-cyan-ethylen
  参考文献：
  名称：

  β-氰胺的质子化：酮亚胺脒离子形成的核磁共振光谱和计算研究

  摘要：

  核磁共振光谱和量子力学计算已被用于研究 β-氰胺的质子化。一维变温光谱、二维交换光谱 (2D EXSY) 和密度泛函计算提供了令人信服的证据，证明 1,1-双（二甲氨基）-2-氰基-2-pX-苯基中的优选质子化位点-取代的乙烯（X = NO2、CF3、Br、F 或 CH3）是氰基的氮。这导致在溶液中形成烯酮亚胺脒离子。当 X 比 -NO2 吸电子少时，形成的平衡混合物由 60-93% CN 质子化的烯胺组成，其余部分在 β-碳上质子化。计算结果还支持在这些系统中主要是 CN 质子化。

  DOI：

  10.1021/ja983016m

文献信息

• Protonation of β-Cyanoenamines:  NMR Spectroscopic and Calculational Studies of Ketenimine Amidinium Ion Formation
  作者：Tammy J. Dwyer、Paul G. Jasien、Scott M. Kirkowski、Charles M. Buxton、Jeannie M. Arruda、Gregory W. Mitchell

  DOI：10.1021/ja983016m

  日期：1998.12.1

  NMR spectroscopy and quantum mechanical calculations have been used to investigate the protonation of β-cyanoenamines. One-dimensional variable-temperature spectroscopy, two-dimensional exchange spectroscopy (2D EXSY), and density functional calculations provide convincing evidence that the favored site of protonation in 1,1-bis(dimethylamino)-2-cyano-2-p-X-phenyl-substituted ethylenes (X = NO2, CF3,

  核磁共振光谱和量子力学计算已被用于研究 β-氰胺的质子化。一维变温光谱、二维交换光谱 (2D EXSY) 和密度泛函计算提供了令人信服的证据，证明 1,1-双（二甲氨基）-2-氰基-2-pX-苯基中的优选质子化位点-取代的乙烯（X = NO2、CF3、Br、F 或 CH3）是氰基的氮。这导致在溶液中形成烯酮亚胺脒离子。当 X 比 -NO2 吸电子少时，形成的平衡混合物由 60-93% CN 质子化的烯胺组成，其余部分在 β-碳上质子化。计算结果还支持在这些系统中主要是 CN 质子化。