2-(2',5'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine | 104513-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',5'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• 英文别名: 2-(2,5-dichlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 104513-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 260.166
• InChiKey: HZIPHPILZNXJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46.0 °C
• 沸点：
  206 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 生成 2-(2',5'-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Influence of the 1,1,3,3-tetramethylguanidinyl substituent on the charge distribution in chlorobenzenes, studied by35Cl NQR

  摘要：

  对一系列具有 1,1,3,3- 四甲基胍基取代基 {TMG = -N=C[N(CH3)2]2} 的氯苯进行了 35Cl NQR 测量。TMG 基团的取代基常数 σp、σm、σaI 和 σR 是根据 NQR 共振频率 νQ 和取代基常数 σ 之间的关系估算的。在所有氯苯中，2-(4-氯苯基)-1,1,3,3-四甲基胍的 νQ 值最低，这是因为 TMG 基团具有强烈的正共轭效应。这种效应可归因于正电荷的共振稳定。在正交取代异构体中观察到了共振的立体抑制作用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260250405

文献信息

• Leffek, Kenneth T.; Pruszynski, Przemyslaw; Thanapaalasingham, Kohila, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 590 - 595
  作者：Leffek, Kenneth T.、Pruszynski, Przemyslaw、Thanapaalasingham, Kohila

  DOI：——

  日期：——
• CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 626-629
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Influence of the 1,1,3,3-tetramethylguanidinyl substituent on the charge distribution in chlorobenzenes, studied by35Cl NQR
  作者：Boleslaw Nogaj、Przemyslaw Pruszyński

  DOI：10.1002/mrc.1260250405

  日期：1987.4

  35Cl NQR measurements were carried out on a series of chlorobenzenes with the 1,1,3,3-tetramethylguanidinyl substituent TMG = –N=C[N(CH3)2]2}. The substituent constants σp, σm, σaI, and σR for the TMG group were estimated from the relationships between the NQR resonance frequencies, νQ, and substituent constant values, σ. The νQ value for 2-(4-chlorophenyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine is the lowest observed for all chlorobenzenes, and arises from the strong positive conjugative effect of the TMG group. This effect is attributed to the possible resonance stabilization of the positive charge. Steric inhibition of resonance is observed for the ortho-substituted isomers.

  对一系列具有 1,1,3,3- 四甲基胍基取代基 TMG = -N=C[N(CH3)2]2} 的氯苯进行了 35Cl NQR 测量。TMG 基团的取代基常数 σp、σm、σaI 和 σR 是根据 NQR 共振频率 νQ 和取代基常数 σ 之间的关系估算的。在所有氯苯中，2-(4-氯苯基)-1,1,3,3-四甲基胍的 νQ 值最低，这是因为 TMG 基团具有强烈的正共轭效应。这种效应可归因于正电荷的共振稳定。在正交取代异构体中观察到了共振的立体抑制作用。