1-benzyloxy-4-octyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-octyne
• 英文别名: [(4-Octynyloxy)methyl]benzene；oct-4-ynoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZUYPFUOSPLTAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-octyne 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 Cp*Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2E)-2-(3-(benzyloxy)propyl)-3-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化二氧化碳催化炔烃的甲基化和加氢羰基化：α，β-不饱和羧酸的高效合成

  摘要：

  由不同的催化剂体系（例如基于Sc，Zr和Ni络合物的催化剂体系）催化的各种炔烃的顺序加氢铝化或甲基铝化，以及随后的烯基铝物种被CO 2羧化已详细研究了由N-杂环卡宾（NHC）催化的铜催化剂。整个反应的区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于加氢铝化或甲基铝化反应，这很大程度上取决于催化剂和炔烃底物。随后的Cu催化的羧化反应继续保留了烯基铝物种的立体构型。所有反应都可以在一个反应​​罐中进行，以有效地提供具有良好控制构型的各种α，β-不饱和羧酸，这是以前报道的方法难以构建的。该方案具有很高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅反应操作以及使用CO 2作为起始原料，因此在实践中可能很有用且具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201301456
• 作为产物：
  描述：

  ((hept-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 hexacarbonyl molybdenum 对氯苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-benzyloxy-4-octyne
  参考文献：
  名称：

  钼催化交叉炔复分解合成二取代炔的新方法

  摘要：

  使用莫特勒催化剂 [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH] 的钼催化交叉炔复分解，开发了一种新型双取代炔合成。使用 Mo(CO)6（炔烃总量为 5 mol%）和 p-ClC6H4OH（1 当量）在过量的另一种炔烃（3~11 当量）存在下在回流甲苯中进行反应.

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1055

文献信息

• Scandium-Catalyzed Regio- and Stereospecific Methylalumination of Silyloxy/Alkoxy-Substituted Alkynes and Alkenes
  作者：Masanori Takimoto、Saori Usami、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/ja909126k

  日期：2009.12.30

  Various alkynes and alkenes having a tethered ether group undergo methylalumination reactions with unprecedented regio- and stereoselectivity in the presence of a cationic half-sandwich alkylscandium species as a catalyst. The oxygen atom of the ether group plays an important role in controlling the selectivity, possibly by coordinating to the metal center. Even when a bulky tertbutyl(diphenyl)silyloxy group is used as the tether group, there is no loss of selectivity.
• Cu-Catalyzed Formal Methylative and Hydrogenative Carboxylation of Alkynes with Carbon Dioxide: Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201301456

  日期：2013.8.19

  by different catalyst systems, such those based on Sc, Zr, and Ni complexes, and the subsequent carboxylation of the resulting alkenylaluminum species with CO2 catalyzed by an N‐heterocyclic carbene (NHC)–copper catalyst have been examined in detail. The regio‐ and stereoselectivity of the overall reaction relied largely on the hydroalumination or methylalumination reactions, which significantly depended

  由不同的催化剂体系（例如基于Sc，Zr和Ni络合物的催化剂体系）催化的各种炔烃的顺序加氢铝化或甲基铝化，以及随后的烯基铝物种被CO 2羧化已详细研究了由N-杂环卡宾（NHC）催化的铜催化剂。整个反应的区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于加氢铝化或甲基铝化反应，这很大程度上取决于催化剂和炔烃底物。随后的Cu催化的羧化反应继续保留了烯基铝物种的立体构型。所有反应都可以在一个反应​​罐中进行，以有效地提供具有良好控制构型的各种α，β-不饱和羧酸，这是以前报道的方法难以构建的。该方案具有很高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅反应操作以及使用CO 2作为起始原料，因此在实践中可能很有用且具有吸引力。
• Novel Synthesis of Disubstituted Alkyne Using Molybdenum Catalyzed Cross-Alkyne Metathesis
  作者：Naotake Kaneta、Ken Hikichi、Shin-ichi Asaka、Motokazu Uemura、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.1055

  日期：1995.11

  A novel disubstituted alkyne synthesis was developed using molybdenum catalyzed cross-alkyne metathesis by Mortreux’s catalyst [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH]. The reaction was carried out using Mo(CO)6 (5 mol% for total amounts of alkynes) and p-ClC6H4OH (1 equiv.) in the presence of an excess amount of another alkyne (3∼11 equiv.) in refluxing toluene.

  使用莫特勒催化剂 [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH] 的钼催化交叉炔复分解，开发了一种新型双取代炔合成。使用 Mo(CO)6（炔烃总量为 5 mol%）和 p-ClC6H4OH（1 当量）在过量的另一种炔烃（3~11 当量）存在下在回流甲苯中进行反应.