phenylalanine methyl ester-2,4-dinitrobenzenesulfonamide | 196214-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine methyl ester-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]-L-phenylalanine methyl ester；(S)-methyl 2-(2,4-dinitrophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate；methyl N-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl]-L-phenylalaninate；[2,4-(O2N)2C6H3]SO2-L-Phe-OMe；DNS-L-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 196214-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₈S
• 分子量: 409.376
• InChiKey: LUPLRSZCJIABDK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  601.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine methyl ester-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用固定在硅胶上的无味硫醇实际裂解乙缩醛

  摘要：

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901239
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到phenylalanine methyl ester-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/ol701583t

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• S_N2-Type Nucleophilic Opening of β-Thiolactones (Thietan-2-ones) as a Source of Thioacids for Coupling Reactions
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo9001728

  日期：2009.5.1

  3-arylthiopropionamides carrying various substituents in the 2-position. Alternatively, the trapping combination of an electron deficient aryl halide and an amine may be replaced by a 2,4-dinitrobenzenesulfonamide, resulting in the formation of the same products overall with the incorporation of the latent amine in the sulfonamide into the final amide product. In another embodiment, the thiocarboxylate intermediate

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。
• 2-Nitro- and 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides as Protecting Groups for Primary Amines
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J. Kato、Tetsuo Yamane、Mario S. Palma、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1055/s-2001-15158

  日期：——

  Procedures for the deprotection of the 2-nitro- and 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give the corresponding primary amines were developed. The 2-Nitrobenzenesulfonyl group was effectively removed by HSCH2CH2OH/DBU or PhSH/Cs2CO3 in DMF under mild conditions to give the corresponding primary amines in high to excellent yield. For removal of the 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group, the use of thiol alone (HSCH2CH2OH or PhSH) was quite effective. Selective deprotection of 2,4-dinitrobenzenesulfonamide in the presence of 2-nitrobenzenesulfonamide has also been achieved.

  开发了 2-硝基-和 2,4-二硝基苯磺酰胺脱保护得到相应伯胺的程序。在温和条件下，通过 HSCH2CH2OH/DBU 或 PhSH/Cs2CO3 在 DMF 中有效去除 2-硝基苯磺酰基，以高至优异的收率得到相应的伯胺。为了去除 2,4-二硝基苯磺酰基，单独使用硫醇（HSCH2CH2OH 或 PhSH）非常有效。还实现了在2-硝基苯磺酰胺存在下选择性脱保护2,4-二硝基苯磺酰胺。
• Solid phase heterocyclic synthesis via ring closing metathesis: Traceless linking and cyclative cleavage through a carbon-carbon double bond
  作者：Anthony D. Piscopio、John F. Miller、Kevin Koch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01769-3

  日期：1997.10

  Ring closing metathesis was utilized to affect cyclative cleavage of resin-bound α,ω dienes in the solid phase synthesis of dihydropyarans, pipecolinic acid derivatives and Freidinger lactams.

  闭环易位被用于影响二氢吡喃，哌嗪酸衍生物和弗莱丁格内酰胺的固相合成中树脂结合的α，ω二烯的环解。