3-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one | 942499-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone；3-Hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one；3-hydroxy-4-methylpyran-2-one
• CAS: 942499-01-6
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: BGCHMQQOYXPKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 奎尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1S,2R,3aS,5aS,8R,9aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5a-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyl-8-((triisopropylsilyl)oxy)-1,2,8,9-tetrahydro-3aH-furo[2,3-c]isobenzofuran-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of the Multiply Oxygenated ABC-Ring System of the Dihydro-β-agarofurans

  摘要：

  The multiply oxygenated ABC-ring system of the dihydro-beta-agarofurans was synthesized by employing two highly stereoselective reactions. The quinidine-catalyzed Diels-Alder reaction between a chiral dienophile and 3-hydroxy-4-methyl-2-pyrone simultaneously installed the C2-stereogenic center and two contiguous tetrasubstituted carbon centers (C5 and C10) of the A-ring. After 12 additional transformations, the aldol reaction of the resulting spiral AC-ring cyclized the B-ring with stereoselective introduction of the C7- and C8-centers.

  DOI：

  10.1021/ol402038b
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-hydroxy-4-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法、应用、烟草制品

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其合成方法、应用、烟草制品，属于杂环化合物及凉味剂技术领域。本发明的化合物为3‑(3‑吡咯啉基)‑4‑甲基‑2‑吡喃酮，具有如式I所示的结构。本发明的如式I所示结构的化合物，无臭无味，在二氯甲烷、水、乙醇以及添加乙酸的乙醇中不易分解，性质稳定，与现有环甲位烯胺酮类凉味剂相比，具有更好的稳定性，用于卷烟烟丝加香，能明显改善卷烟的舒适性。

  公开号：

  CN110981862B

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of 2-Pyrones with a Bifunctional Organic Catalyst
  作者：Yi Wang、Hongming Li、Yong-Qiang Wang、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja070859h

  日期：2007.5.1

  The reactions of 2-pyrones with electron-deficient dienophiles constitute a synthetically useful class of Diels−Alder reaction. By exploring cinchona alkaloid-derived organic molecules as acid−base bifunctional catalysts, we successfully developed the first highly enantioselective and diastereoselective catalytic Diels−Alder reaction with 2-pyrones. Furthermore, we demonstrated the possibility of using

  2-吡喃酮与缺电子亲二烯体的反应构成了一类合成有用的 Diels-Alder 反应。通过探索金鸡纳生物碱衍生的有机分子作为酸碱双功能催化剂，我们成功开发了第一个高对映选择性和非对映选择性催化 Diels-Alder 反应与 2-吡喃酮。此外，我们证明了使用此类催化剂来控制 Diels-Alder 反应中的内/外选择性的可能性。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• Regioselective Synthesis of Benzofuranones and Benzofurans
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00341

  日期：2021.5.7

  preparation of the benzofuranones with programmable substitution at any position. Complex substitution patterns are readily created. The substituted benzofuranones can be converted to substituted benzofurans.

  3-羟基-2-吡喃酮与带有酯基的硝基烯烃反应生成苯并呋喃酮。该反应允许在任何位置进行可编程取代的苯并呋喃酮的区域选择性制备。容易创建复杂的替换模式。取代的苯并呋喃酮可以转化为取代的苯并呋喃。
• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。
• Enantioselective Diels−Alder Reaction of Simple α,β-Unsaturated Ketones with a Cinchona Alkaloid Catalyst
  作者：Ravi P. Singh、Keith Bartelson、Yi Wang、Heng Su、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja078251w

  日期：2008.2.1

  The simple α,β-unsaturated ketones and 2-pyrones are readily available and synthetically important dienophiles and dienes, respectively, for Diels−Alder reactions. However, both prove to be challenging substrates for catalytic asymmetric Diels−Alder reactions. By exploring a new catalysis strategy featuring cooperative catalysis with readily available cinchona catalysts, an unprecedented asymmetric

  对于 Diels-Alder 反应，简单的 α,β-不饱和酮和 2-吡喃酮分别是容易获得和合成上重要的亲二烯体和二烯。然而，两者都被证明是催化不对称 Diels-Alder 反应的具有挑战性的底物。通过探索以金鸡纳催化剂协同催化为特征的新催化策略，成功开发了一种前所未有的简单 α,β-不饱和酮与 2-吡喃酮的不对称 Diels-Alder 反应。由于两种反应物的范围很广，该反应提供了一种直接且通用的不对称途径，可用于获得广泛的结构新颖的双环手性构件，可用于进一步的合成加工。