1-ethylsulfenylacetylazepan-2-one | 221444-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-ethylsulfenylacetylazepan-2-one
• 英文别名: 1-(2-Ethylsulfanylacetyl)azepan-2-one
• CAS: 221444-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: OIZAWXVAOPLVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylsulfenylacetylazepan-2-one 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-difluorobenzyl)-4-hydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-1H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrido[1,2-a]azepine-1,3,5(2H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Development of tricyclic hydroxy-1H-pyrrolopyridine-trione containing HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  New tricyclic HIV-1 integrase (IN) inhibitors were prepared that combined structural features of bicyclic pyrimidinones with recently disclosed 4,5-dihydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-diones. This combination resulted in the introduction of a nitrogen into the aryl ring and the addition of a fused third ring to our previously described inhibitors. The resulting analogues showed low micromolar inhibitory potency in in vitro HIV-1 integrase assays, with good selectivity for strand transfer relative to 3'-processing. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.047
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 2-(ethylthio)acetyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-ethylsulfenylacetylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基亚砜的Pummerer环化-去质子化-环加成级联反应合成取代的2-吡啶酮。

  摘要：

  由δ-戊内酰胺分两步通过与乙基亚磺酰基乙酰氯一起加热然后高碘酸钠氧化来制备1-乙亚磺酰基乙酰基哌啶-2-酮。将亚氨基亚砜缓慢添加到甲苯，乙酸酐（10当量）和对甲苯磺酸（1摩尔％）的回流混合物中导致形成异丁香酮偶极，该偶极偶极子以高收率进行了双分子捕集。环加合物的立体化学归属是根据X射线晶体学确定的，这是相对于偶极的内环加成的结果。环加成的区域化学与HOMO-偶极子控制过程一致。制备了几种含有链烯基的相关亚氨基亚砜，并使其经受了Pummerer反应条件。由环化-去质子化序列形成的所得介电偶极子经过整个悬垂烯烃进行偶极环加成，从而以高收率提供分子内环加合物。在痕量对甲苯磺酸的存在下将这些环加合物暴露于乙酸酐会导致开环，从而产生5-乙酰氧基取代的2-吡啶酮。酰胺氮上的孤对电子有助于打开氧桥以产生瞬态N-酰基亚胺离子，随后失去质子。在某些情况下，带有氧桥的酰胺电子对从反平面排列部分扭曲，并且发生竞

  DOI：

  10.1021/jo982315r