5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one | 635682-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarin；5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarin；4-hydroxy-5,6,7-trimethoxycoumarin triflate；(5,6,7-Trimethoxy-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 635682-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₈S
• 分子量: 384.287
• InChiKey: QEKZLGUCNYZGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophilic and lipophilic 4-arylcoumarin phosphates

  摘要：

  新型亲水性和疏水性前药，四芳基香豆烯二烷基磷酸盐和四芳基香豆烯二油酸磷酸盐，是通过将四芳基香豆烯与二烷基磷酸酯磷酸化合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0304-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-hydroxy-5,6,7-trimethoxycoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6,7-trimethoxy-4-trifluoromethylsulfonyloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素的合成及抗原生动物活性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了大量的4-芳基香豆素，并评估了其对恶性疟原虫和多形利什曼原虫的抗原生动物活性。发现几种化合物强烈抑制人细胞系和/或寄生虫的增殖。4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基展览上的有效活性杜氏利什曼原虫的选择性指数（SI = 265）比两性霉素B（SI = 140）两次无鞭毛体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.022

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of 4-(Trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with Amides and NH-Heterocycles
  作者：Irina Beletskaya、Olga Ganina、Alexey Fedorov

  DOI：10.1055/s-0029-1217018

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed reactions of 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with amides and NH-heterocycles afforded 4-amido- and 4-(N-hetaryl)coumarins in 60-96% yield.

  钯催化的4-(三氟甲磺酰氧基)香豆素与酰胺和NH杂环反应，以60-96%的产率得到4-酰胺基和4-(N-杂芳基)香豆素。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。
• 2-(Azidomethyl)arylboronic Acids in the Synthesis of Coumarin-Type Compounds
  作者：Alexey Fedorov、Mikael Naumov、Alexander Nuchev、Nikolay Sitnikov、Yulia Malysheva、Andrew Shavyrin、Irina Beletskaya、Andrei Gavryushin、Sebastien Combes

  DOI：10.1055/s-0028-1088058

  日期：2009.5

  involvement into organolead-mediated Pinhey arylation reaction with 4-hydroxycoumarins afforded 3-[2-(azidomethyl)aryl]-4-hydroxycoumarins or [4,3-c]isoquinolino­coumarins in reasonable yields via two- or four-step one-pot reaction sequence. Palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron reagents with 4-trifluoromethylsulfonyloxycoumarins under Suzuki reaction conditions gave 4-[2-(azidomethyl)aryl]coumarins

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成
• Synthesis of 4-aminopolymethoxycoumarins from 4-hydroxycoumarin triflates
  作者：O. G. Ganina、I. S. Veselov、G. V. Grishina、A. Yu. Fedorov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-006-0467-9

  日期：2006.9

  4-Aminocoumarins were synthesized in high yields by the reaction of 4-hydroxycoumarin trifluoromethanesulfonates with amines.

  4-氨基香豆素通过4-羟基香豆素三氟甲磺酸酯与胺的反应，以高产率合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-Arylcoumarin Analogues of Combretastatins. Part 2
  作者：Sébastien Combes、Pascale Barbier、Soazig Douillard、Anne McLeer-Florin、Véronique Bourgarel-Rey、Jean-Thomas Pierson、Alexey Yu. Fedorov、Jean-Pierre Finet、Jean Boutonnat、Vincent Peyrot

  DOI：10.1021/jm901826e

  日期：2011.5.12

  and BCRP efflux pumps was evaluated. The results show that compounds 2 and 7 were able to restore mitoxantrone accumulation (BCRP) at concentrations similar to that of cyclosporine A. Compound 7 was the most efficient to reverse P-gp activity. All compounds were found to potently inhibit in vitro microtubule formation via a substoichiometric mode of action for the most part. Compounds 1 and 2 were found

  通过交叉偶联反应制备与康普他汀A-4相关的一系列A环的各种甲氧基化的4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）香豆素。细胞毒性研究表明，它对HBL100细胞系具有有效的活性。A环上的取代模式仅对抗增殖活性有轻微影响。对于大多数细胞毒性化合物，评估了其作为P-gp和BCRP外排泵潜在调节剂的活性。结果表明，化合物2和7能够以与环孢霉素A相似的浓度恢复米托蒽醌累积（BCRP）。化合物7是逆转P-gp活性的最有效方法。发现所有化合物大部分通过亚化学计量作用模式有效抑制体外微管形成。发现化合物1和2的表观亲和力结合常数与康布雷他汀A-4相似，即1×10 6 M –1。香豆素衍生物的分子模型是根据7的分子结构进行的，这是通过单晶X射线晶体学确定的。该计算表明，在色酮部分平面之外的甲氧基的存在是重要的空间位阻因子，其将这些分子的可及性嵌入微管蛋白上的结合口袋内。