2-(ethylthio)acetyl chloride | 54256-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-(ethylthio)acetyl chloride
• 英文别名: (ethylsulfanyl)acetyl chloride；(ethylsulfenyl)acetyl chloride；Acetyl chloride, (ethylthio)-；2-ethylsulfanylacetyl chloride
• CAS: 54256-37-0
• 化学式: C₄H₇ClOS
• 分子量: 138.618
• InChiKey: XENXHMHXXCTVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)acetyl chloride 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 生成 (ethylsulfanyl)acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclopropyl-substituted alkenes react with complexes formed by boron trifluoride and 3-(ethylthio)propionyl fluoride and 2-(ethylthio)acetyl fluoride to give ketones containing an ethylthio group. In most cases the reaction is not accompanied by opening of the three-membered ring or rearrangements.

  DOI：

  10.1023/a:1012390420551
• 作为产物：
  描述：

  (乙基硫代)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(ethylthio)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  关于鲜味的研究。新型鸟苷5'-磷酸衍生物的合成及其与谷氨酸钠的协同作用。

  摘要：

  已经合成了许多鸟苷5'-磷酸（GMP）的N2-烷基和N2-酰基衍生物，并测试了它们与L-谷氨酸钠（MSG）的协同作用，MSG是为咸味食品赋予鲜味的原型物质。通过主观比较水中的MSG /核苷酸混合物与单独的MSG溶液，可以估计增强MSG味觉强度（伽马值）的能力。假定β＝γ[核苷酸] /γ[IMP]，发现N 2-取代的GMP的β值在1.2-5.7的范围内。这样的值似乎与嘌呤核的2-位上的取代基的链长有关，并且取决于用S原子和/或用α-CO基团取代CH 2基团。这些发现表明鸟嘌呤部分的环外NHR基团积极地参与了GMP衍生物和MSG之间的协同作用。理论计算表明，核糖核苷酸分子与鲜味受体相互作用可能推测为反构象。

  DOI：

  10.1021/jf072803c

文献信息

• Development of novel 2-substituted acylaminoethylsulfonamide derivatives as fungicides against Botrytis cinerea
  作者：Minlong Wang、Ying Du、Chunhui Liu、Xinling Yang、Peiwen Qin、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Xinghai Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.017

  日期：2019.6

  2-ethoxyacetylamide derivative (V-A-12, EC50 = 0.66 mg·L−1) exhibited the highest potency in vitro and superior fungicidal activity compared with procymidone (EC50 = 1.06 mg·L−1). In vivo bioassay indicated that compound V-A-12 could be effective for the control of tomato gray mold. Moreover, the structure-activity relationship of these sulfonamides was analyzed by establishing a three-dimensional quantitative structure-activity

  灰葡萄孢是经济上重要的真菌病原体，其宿主范围超过200种植物。不幸的是，由于灰质芽孢杆菌引起的灰霉病由于其产生抗真菌剂的高风险而没有得到有效控制。我们一直在努力发展新的磺酰胺作为对抗农业杀真菌剂的一部分灰霉病，我们介绍了2-氨基乙磺酸（牛磺酸）子结构，设计并合成了一系列新的2-取代的acylaminoethylsulfonamides的。对新合成的磺酰胺类药物在体外和体内对灰葡萄孢的杀真菌活性进行了评估，其中2-乙氧基乙酰酰胺衍生物（VA-12，EC 50  = 0.66 mg·L -1）在体外表现出最高的效价，并且与丙咪唑 酮（EC 50 = 1.06 mg·L -1）相比具有更好的杀真菌活性。体内生物测定表明，化合物VA-12可有效控制番茄灰霉病。此外，通过建立三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，对这些磺酰胺的构效关系进行了分析，可为磺酰胺类杀菌剂的开发提供指导。最后，在抗灰葡萄孢
• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• Studies on topical antiinflammatory agents. IV. 21-(Alkylthio)acetates and (Methylthio)methoxides of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUSHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.786

  日期：——

  A series of 21-(alkylthio)acetates and 21-(methylthio)methoxides of corticosteroids were synthesized and examined for vasoconstrictive activities. The activities of seven compounds were equal to or greater than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among them, betamethasone 21-(methylthio)acetate 17-propanoate (2Ca) was found to have the most potent activity, which is superior to that of BV. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group of corticosteroids with the (methylthio)acetate function is a useful approach for obtaining potent activity.

  一系列含有21-（烷硫基）乙酸酯和21-（甲硫基）甲氧基的皮质类固醇被合成并测试了它们的血管收缩活性。七个化合物的活性等于或超过9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。其中，倍他米松21-（甲硫基）乙酸酯17-丙酸酯（2Ca）显示出最强的活性，优于BV。结构-活性关系研究表明，将皮质类固醇的21-羟基替换为（甲硫基）乙酸酯功能是一种有效的方法，用以获得强大的活性。
• Sulfur-substituted phenylacetamides
  申请人：Key Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04859707A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  This invention relates to sulfur-substituted phenylacetamides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different and are H or CH.sub.3 ; R.sub.4 is SR.sub.5, ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 may be the same or different and are lower alkyl containing 1-4 carbon atoms and R.sub.5 and R.sub.6 may be taken together with S to form a 5-7 member ring; and X.sup.- is a pharmaceutically acceptable anion, which exhibit arrhythmia activity.

  本发明涉及硫代苯基乙酰胺类化合物，其分子式为##STR1##，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，为H或CH.sub.3；R.sub.4为SR.sub.5, ##STR2## R.sub.5和R.sub.6相同或不同，为含1-4个碳原子的低级烷基，R.sub.5和R.sub.6可以与S共同形成一个5-7元环；X.sup.-为可药用的阴离子，这些化合物具有抗心律失常活性。
• Semisynthetic cephamycins. II. Structure-activity studies related to cefmetazole (CS-1170).
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、SADAO ISHIHARA、EIJI NAKAYAMA、AKIKO ANDO、JUN-ICHI NAKAZAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.32.320

  日期：——

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of a number of cephalosporins related to cefmetazole (CS-1170) are described.

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。