4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 103576-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4-(2,3-di(λ¹-oxidanyl)propoxy)phenyl)methanol；rac-(4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)methanol；[4-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]methanol；[4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 103576-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FXPGYETXEAHIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-(2.3-di(λ¹-oxidanyl)propoxy)phenyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  Selective Targeting of Human and Animal Pathogens of the Helicobacter Genus by Flavodoxin Inhibitors: Efficacy, Synergy, Resistance and Mechanistic Studies

  摘要：

  抗微生物药物耐药（AMR）细菌构成全球健康问题。 幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，感染了大约一半的人类群体，是消化性溃疡和胃癌的主要原因。 对三联和四联幽门螺杆菌根除疗法不断增加的耐药性带来了巨大挑战，并迫使开发新型、理想情况下狭谱抗微生物药物以针对幽门螺杆菌。 在这里，我们描述了一类基于硝基苯并噁二唑的抗微生物药物的抗微生物谱，最初发现它们是幽门螺杆菌的必需蛋白质黄素还蛋白的抑制剂。 描述了两组抑制剂。 一组由狭谱化合物组成，对幽门螺杆菌高度特异，但对肠肝幽门螺杆菌和其他革兰氏阴性或革兰氏阳性细菌无效。 第二组包括广谱抗微生物药物，此外还靶向革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性空肠弯曲杆菌和大多数幽门螺杆菌种，但不影响其他革兰氏阴性病原体。 为了确定抑制剂在黄素还蛋白结构中的结合位点，已经构建了几种幽门螺杆菌-黄素还蛋白变体，并使用等温滴定热量计进行了测试。 描述了抑制剂生成耐药性的初步研究以及它们与常用于幽门螺杆菌根除疗法的抗微生物药物的协同作用。 预计比当前抗微生物药物对微生物群落的影响更小的狭谱抑制剂为开发新的特异性幽门螺杆菌根除组合提供了机会，以应对幽门螺杆菌中的抗药性。 另一方面，广谱抑制剂构成了一类有潜力用于对抗抗药性革兰氏阳性细菌病原体的新型有前途的抗微生物药物。

  DOI：

  10.3390/ijms221810137
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-{[4-(hydroxymethyl)phenoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Selective Targeting of Human and Animal Pathogens of the Helicobacter Genus by Flavodoxin Inhibitors: Efficacy, Synergy, Resistance and Mechanistic Studies

  摘要：

  抗微生物药物耐药（AMR）细菌构成全球健康问题。 幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，感染了大约一半的人类群体，是消化性溃疡和胃癌的主要原因。 对三联和四联幽门螺杆菌根除疗法不断增加的耐药性带来了巨大挑战，并迫使开发新型、理想情况下狭谱抗微生物药物以针对幽门螺杆菌。 在这里，我们描述了一类基于硝基苯并噁二唑的抗微生物药物的抗微生物谱，最初发现它们是幽门螺杆菌的必需蛋白质黄素还蛋白的抑制剂。 描述了两组抑制剂。 一组由狭谱化合物组成，对幽门螺杆菌高度特异，但对肠肝幽门螺杆菌和其他革兰氏阴性或革兰氏阳性细菌无效。 第二组包括广谱抗微生物药物，此外还靶向革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性空肠弯曲杆菌和大多数幽门螺杆菌种，但不影响其他革兰氏阴性病原体。 为了确定抑制剂在黄素还蛋白结构中的结合位点，已经构建了几种幽门螺杆菌-黄素还蛋白变体，并使用等温滴定热量计进行了测试。 描述了抑制剂生成耐药性的初步研究以及它们与常用于幽门螺杆菌根除疗法的抗微生物药物的协同作用。 预计比当前抗微生物药物对微生物群落的影响更小的狭谱抑制剂为开发新的特异性幽门螺杆菌根除组合提供了机会，以应对幽门螺杆菌中的抗药性。 另一方面，广谱抑制剂构成了一类有潜力用于对抗抗药性革兰氏阳性细菌病原体的新型有前途的抗微生物药物。

  DOI：

  10.3390/ijms221810137

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。
• [EN] BENZO[C][1,2,5]OXADIAZOLE FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER<br/>[FR] BENZO [C] [1,2,5] OXADIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROVOQUÉES PAR HELICOBACTER
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2020234424A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to new compounds which are benzo[c][1,2,5]oxadiazole derivatives, and the use thereof in the treatment of infectious diseases caused by Helicobacter pylori. Also, the present invention relates to a pharmaceutical composition and to a combined preparation both comprising said compounds

  本发明涉及一种新的化合物，即苯并[c][1,2,5]噁二唑衍生物，以及其在治疗由幽门螺杆菌引起的传染病中的应用。此外，本发明涉及一种药物组合物和一种包含该化合物的联合制剂。
• Selective Targeting of Human and Animal Pathogens of the Helicobacter Genus by Flavodoxin Inhibitors: Efficacy, Synergy, Resistance and Mechanistic Studies
  作者：Sandra Salillas、Juan José Galano-Frutos、Alejandro Mahía、Ritwik Maity、María Conde-Giménez、Ernesto Anoz-Carbonell、Helena Berlamont、Adrian Velazquez-Campoy、Eliette Touati、Uwe Mamat、Ulrich E. Schaible、José A. Gálvez、María D. Díaz-de-Villegas、Freddy Haesebrouck、José A. Aínsa、Javier Sancho

  DOI：10.3390/ijms221810137

  日期：——

  Antimicrobial resistant (AMR) bacteria constitute a global health concern. Helicobacter pylori is a Gram-negative bacterium that infects about half of the human population and is a major cause of peptic ulcer disease and gastric cancer. Increasing resistance to triple and quadruple H. pylori eradication therapies poses great challenges and urges the development of novel, ideally narrow spectrum, antimicrobials targeting H. pylori. Here, we describe the antimicrobial spectrum of a family of nitrobenzoxadiazol-based antimicrobials initially discovered as inhibitors of flavodoxin: an essential H. pylori protein. Two groups of inhibitors are described. One group is formed by narrow-spectrum compounds, highly specific for H. pylori, but ineffective against enterohepatic Helicobacter species and other Gram-negative or Gram-positive bacteria. The second group includes extended-spectrum antimicrobials additionally targeting Gram-positive bacteria, the Gram-negative Campylobacter jejuni, and most Helicobacter species, but not affecting other Gram-negative pathogens. To identify the binding site of the inhibitors in the flavodoxin structure, several H. pylori-flavodoxin variants have been engineered and tested using isothermal titration calorimetry. An initial study of the inhibitors capacity to generate resistances and of their synergism with antimicrobials commonly used in H. pylori eradication therapies is described. The narrow-spectrum inhibitors, which are expected to affect the microbiota less dramatically than current antimicrobial drugs, offer an opportunity to develop new and specific H. pylori eradication combinations to deal with AMR in H. pylori. On the other hand, the extended-spectrum inhibitors constitute a new family of promising antimicrobials, with a potential use against AMR Gram-positive bacterial pathogens.

  抗微生物药物耐药（AMR）细菌构成全球健康问题。 幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，感染了大约一半的人类群体，是消化性溃疡和胃癌的主要原因。 对三联和四联幽门螺杆菌根除疗法不断增加的耐药性带来了巨大挑战，并迫使开发新型、理想情况下狭谱抗微生物药物以针对幽门螺杆菌。 在这里，我们描述了一类基于硝基苯并噁二唑的抗微生物药物的抗微生物谱，最初发现它们是幽门螺杆菌的必需蛋白质黄素还蛋白的抑制剂。 描述了两组抑制剂。 一组由狭谱化合物组成，对幽门螺杆菌高度特异，但对肠肝幽门螺杆菌和其他革兰氏阴性或革兰氏阳性细菌无效。 第二组包括广谱抗微生物药物，此外还靶向革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性空肠弯曲杆菌和大多数幽门螺杆菌种，但不影响其他革兰氏阴性病原体。 为了确定抑制剂在黄素还蛋白结构中的结合位点，已经构建了几种幽门螺杆菌-黄素还蛋白变体，并使用等温滴定热量计进行了测试。 描述了抑制剂生成耐药性的初步研究以及它们与常用于幽门螺杆菌根除疗法的抗微生物药物的协同作用。 预计比当前抗微生物药物对微生物群落的影响更小的狭谱抑制剂为开发新的特异性幽门螺杆菌根除组合提供了机会，以应对幽门螺杆菌中的抗药性。 另一方面，广谱抑制剂构成了一类有潜力用于对抗抗药性革兰氏阳性细菌病原体的新型有前途的抗微生物药物。