1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 106748-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 106748-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₄O₂
• mdl: MFCD11044244
• 分子量: 311.138
• InChiKey: UKAJPZBJJFOHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-((4-bromophenyl)amino)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H- 和 2H-1,2,3- 三唑作为抗外加剂的合成和体外和计算机研究

  摘要：

  1,2,3-三唑杂环因其结构多样性和生物活性而在药物化学中脱颖而出。本研究合成了两个系列的三唑类化合物。一种是通过氰基乙酸乙酯和几种苯基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应形成 1 H -1,2,3-三唑，另一种是通过 Dimroth 形成和 2 H -1,2,3-三唑的重排获得。两个系列均显示对克氏锥虫的上鞭毛体形式有活性。1,2,3-三唑16d（SI 介于 100 和 200 之间）、17d和16f(SI > 200) 是活性最强的化合物，能够破坏作用于 CYP51 的锥鞭毛体的质膜并抑制麦角甾醇的合成。候选16d在与 CYP51 相互作用时表现出最佳和最有利的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105250
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙酰胺乙酯 在 苯磺酰基叠氮化物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(4-溴苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  New method for studying the reactivities of ?-diazo imines. Investigation of the cyclization of N-substituted 2-diazoacetamidines to 1,2,3-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472508

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OXALATE-RELATED DISEASES
  申请人：OxaluRx, Inc.

  公开号：US20210052586A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein are compounds and compositions for modulating glycolate oxidase, useful for treating oxalate-related diseases, such as hyperoxaluria, where modulating glycolate oxidase is expected to be therapeutic to a patent in need thereof. Methods of modulating glycolate oxidase activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了用于调节甘醇酸氧化酶的化合物和组合物，用于治疗与草酸盐相关的疾病，如高草酸尿症，其中调节甘醇酸氧化酶预计对需要治疗的患者具有疗效。还提供了在人类或动物主体中调节甘醇酸氧化酶活性的方法。
• The Synthesis and Crystal Structure of 5-(4-Bromophenylamino)-2-methylsulfanylmethyl-2H-1,2,3-triazol-4-carboxylic Acid Ethyl Ester
  作者：Bin Wang、Heng-Shan Dong

  DOI：10.1007/s10870-008-9425-8

  日期：2009.2

  The 5-(4-bromophenylamino)-2-methylsulfanylmethyl-2H-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid ethyl ester 6 was synthesized from p-bromoaniline. The yielded product 6 was investigated with X-ray crystallographic, NMR, MS, and IR techniques. Compound 6, C13H15BrN4O2S, Mr = 371.26, crystallizes in the monoclinic space group P21/n with unit cell parameters a = 5.5220(1), b = 26.996(5), c = 10.596(2) Å, β = 103.83(3). V = 1533.8(5) Å3, Z = 4, Dx = 1.608 mg m−3. The final R 1 was 0.0844; wR 2 was 0.1560. H-bond is discussed. The structure of 5-(4-bromophenylamino)-2-methylsulfanylmethyl-2H-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid ethyl ester from 5-amino-1-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazol-4-carboxylic acid ethyl ester is studied. H-bond is discussed.

  对溴苯胺合成了 5-(4-溴苯基氨基)-2-甲硫基甲基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯 6。利用 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和红外技术对所得到的产品 6 进行了研究。化合物 6，C13H15BrN4O2S，Mr = 371.26，在单斜空间群 P21/n 中结晶，单胞参数 a = 5.5220（1），b = 26.996（5），c = 10.596（2）埃，β = 103.83（3）。V = 1533.8(5) Å3，Z = 4，Dx = 1.608 mg m-3。最终 R 1 为 0.0844；wR 2 为 0.1560。讨论了 H 键。研究了 5-氨基-1-(4-溴苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯的 5-(4-溴苯基氨基)-2-甲硫基甲基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸乙酯的结构。讨论了 H 键。
• 一种三氮唑[5,4-d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113061138B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明涉及一种三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物及制备方法和用途，该类化合物以不同取代苯胺为初始原料，在盐酸和亚硝酸钠的作用下与叠氮化钠发生反应生成相应的苯基叠氮化合物（a1‑a7），接着与氰基乙酸乙酯在新制乙醇钠的作用下得到二环三唑类化合物（b1‑b7），然后在三氯氧磷作用下，分别和吡咯烷酮、戊内酰胺和ε‑己内酰胺反应成环得三氮唑[5,4‑d]嘧啶酮三环类化合物(c1‑c21)；并考察了21个化合物对人结肠癌细胞（HT‑29）、人宫颈癌细胞(HeLa)和人乳腺癌细胞(MCF‑7)抑制活性。结果显示：化合物c2,c5,c6,c9,c17对Hela人宫颈癌细胞有一定的抑制活性；化合物c8对HT‑29人结肠癌细胞有一定的抑制活性。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3820,3823
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of Some New 1-Aryl-4-ethoxycarbonyl- 5-dimethylaminomethyleneamino-1,2,- 3-triazole Under Vilsmeier Conditions
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Guizhi Gao、Shuxian Fan、Shijie Lu、Weiyi Hua

  DOI：10.1081/scc-120026322

  日期：2003.12

  Some new 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-dimethylaminomethyleneamino- 1,2,3-triazoles were first prepared from 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and N,N-dimethylformamide in the presence of phosphorus oxychloride under mild condition in excellent yields. Their structures were characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental analysis, and their inhibiting effects on various bacteria were also screened.