3-Methylmercapto-3-aethoxy-2-cyan-acrylnitril | 13955-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylmercapto-3-aethoxy-2-cyan-acrylnitril
• 英文别名: Dicyanketen-O-aethyl-S-methylacetal
• CAS: 13955-82-3
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: VOVBSTIGSHFKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylmercapto-3-aethoxy-2-cyan-acrylnitril 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Glu 基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶类似物：作为 DHFR 和 TS 双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已设计并合成了一系列新型多功能吡唑并[3,4-d]嘧啶基谷氨酸类似物（6a-l和7a,b）作为抗叶酸抗癌剂。在测试的化合物中，6i对非小细胞肺癌、中枢神经系统、卵巢癌、前列腺癌、结肠癌、黑色素瘤、乳腺癌和肾癌表现出最有效的抗增殖活性，具有良好或弱的细胞抑制活性和非致死作用。6i表现出比正常细胞更高的癌症选择性。6i可显着增加癌细胞细胞周期分布过程中S期细胞的积累，具有高效诱导细胞凋亡的作用。结果表明6i可能通过 DHFR 和 TS 酶的双重抑制作用（相应的 IC 50 = 2.41 和 8.88 µM）。6i的对接研究表明，N1-对溴苯基和 C3-甲基参与了大量的疏水相互作用。类药特征推断6i符合辉瑞的验收标准。综合起来，6i可能是一个有前途的原型，可以作为一种有效的抗癌药物进一步优化。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2203879
• 作为产物：
  描述：

  3-Mercapto-3-aethylmercapto-2-cyan-acrylnitril-Kaliumsalz 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methylmercapto-3-aethoxy-2-cyan-acrylnitril
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生物与二硫和硫酮酯的硫酰化

  摘要：

  等摩尔量的丙二腈与脂肪族和芳香族羧酸的二硫代和硫酮酯以及碳酸的三硫代和硫酮酯在碱金属醇化物存在下缩合形成碱金属盐 2-巯基-1-氰基-丙烯腈 3 被烷基化取代 -得到烷基巯基-1-氰基-丙烯腈6。与各种丙二酸衍生物而不是丙二腈的类似缩合产生碱金属盐8，其在酸化时分离游离巯基化合物9并与甲基碘形成甲基巯基化合物10。使用光谱数据讨论了 3、6、8、9 和 10 的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010810

文献信息

• A convenient one-step procedure for the synthesis of ketene O,S- and ketene S,S-acetals via thioacylation of malononitrile
  作者：N.H. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97571-4

  日期：1974.1

  (XO) in the presence of two equivalents of sodium hydride followed by alkylation of the intermediate thiolate anion 3. In a similar manner a number of unsymmetrical ketene S,S-acetals were synthesised via thioacylation of 1 with chlorodithioformate esters 2 (XS). The reaction of the ketene O,S-acetals with secondary amines was investigated.

  通过在两个当量的氢化钠存在下将丙二腈1与氯代硫代甲酸酯2（X = O）缩合，然后将中间体硫醇盐阴离子3烷基化，制备了酮O，S-乙缩醛。以类似的方式，通过1与氯二硫代甲酸酯2（X = S）的硫酰化反应，合成了许多不对称的乙烯酮S，S-缩醛。研究了烯酮O，S-缩醛与仲胺的反应。