4,6-二氯-N-(2-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺 | 2272-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-N-(2-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-o-tolyl-amine
• 英文别名: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-o-tolyl-amine；(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-o-tolyl-amine；(Dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-o-tolyl-amin；2,4-dichloro-6-N-(2'-methylphenyl)amino-s-triazine；4,6-Dichlor-2-o-toluidino-<1,3,5>triazin；2-(o-Methylphenyl)-amino-4.6-dichlor-s-triazin；1,3,5-Triazin-2-amine, 4,6-dichloro-N-(2-methylphenyl)-；4,6-dichloro-N-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 2272-23-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄
• 分子量: 255.106
• InChiKey: OPFSBBBDOCTPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-N-(2-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-N'-(3-morpholin-4-yl-propyl)-N''-o-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  4-Anilinoquinoline triazines: A novel class of hybrid antimalarial agents

  摘要：

  A novel class of hybrid 4-anilinoquinoline triazines have been synthesized and evaluated in vitro for their antimalarial activity against CQ-sensitive 3D7 strain of P. falciparum as well as for their cytotoxicity toward VERO cell line. Five compounds (19, 20, 23, 41 and 45) exhibited the antimalarial potency superior to CQ. Compounds 14 and 16 were found to be orally active at a dose of 100 mg/kg x 4 days against CQ-resistant strain of P. yoelii. Inhibition of (beta-hematin formation assay and molecular docking study has been conducted in order to gain insight into the mechanism of action of proposed targets for the 4-anilinoquinoline and triazine moiety of the hybrid compounds. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 邻甲苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-二氯-N-(2-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪以芳烃Hy部分为有效抗肿瘤剂的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有芳基hop部分的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪衍生物，并在自噬抑制剂VLX600的支架跳跃和生物等排作用的指导下进行了合成。通过以VLX600作为阳性对照的MTT试验评估靶化合物对HT-29的细胞毒性。然后，针对两种癌细胞系H460和A549和一种正常细胞系WI-38，进一步评估了十种有效的目标化合物（5c-5f，5i-5r，5s，5t）。它们中的大多数对一种或多种细胞系表现出明显的细胞毒性。特别是，鉴定出了一种有前途的化合物5f，它对HT-29，H460和A549癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.047μM，0.071μM和0.071μM，是后者的10到62倍比VLX600强（IC50 = 0.47μM，4.1μM，4。4μM）。还讨论了化合物的初步结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160106154551

文献信息

• Simple and efficient synthetic routes to bioactive s-triazinyl dithiocarbamate derivatives
  作者：R. M. Desai、D. K. Dodiya、A. R. Trivedi、V. H. Shah

  DOI：10.1007/s00044-008-9093-4

  日期：2008.10

  l]-6-arylamino-s-triazines (7a–l) were synthesized by two different synthetic routes. In the first route (A) , 2,4,6-tricholoro-s-triazine (1) was condensed with N-(3-methylphenyl)ammoniumdithiocarbamate to afford compounds 3 or 6 , which on reaction with different aryl amines afforded compounds 4a–l or 7a–l . In the second route (B) , condensation of 1 with different aryl amines yielded compounds

  2,4-二芳基氨基-6- [N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基]-三嗪 （4a–l） 和2,4-双[N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基] -6-系列芳基氨基-s-三嗪 （7a–l） 是通过两种不同的合成途径合成的。在第一途径 （A）中 ，将2,4,6-三氯三嗪 （1） 与N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵缩合，得到化合物 3 或 6 ，其与不同的芳基胺反应后得到化合物 4a。 –l 或 7a–l 。在第二种方法 （B）中 ， 1 与不同的芳基胺缩合 生成化合物 2a–l 或 5a–l 。进一步用N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵处理，可制得化合物 4a-1 或 7a-1 。新合成的化合物 4a-1 和 7a-1 通过元素分析，红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱学表征。评价所有产品的抗菌和抗真菌活性。
• Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie die neuen Phthalocyaninpyrazolon-Zwischenprodukte und deren Herstellung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001614A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe der Formel I worin Pc der Rest eines Phthalocyanins, 8 ein zweiwertiger aliphatischer oder aromatischer Rest, D und D' zweiwertige aromatische Reste, A und y faserresktive Reste, hot und X zweiwertige Brückengileder, R, und R,' Wassertoff oder einwertige aliphatische oder aromatische Reste, R2 und R3 Wasserstoff oder einwertige aliphatische Reste, k - 1, 2 odlr 3; g = 0 oder 1; m = 1, oder 3; n 0 oder 1 und p = 0 oder 1 ist, wobei k+g+m = 3 oder 4 und n+p = 1 ist, und ihre Alkali, Ammonium oder Erdalkalisalze, ihre Herstellung durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II ein Pyrazolon der allgemeinen Formel III worin jeweils die variablen Reste und Indices die oben angegebene Bedeutung haben oder, sofern p = 0 ist, durch Acylierung eines Farbstoffs der Formel I worin die variablen Reste und Indices die oben angebenen Bedeutungen haben, mit einen Chlorid der Formel IV in der A die oben angebene Bedeutung hat. ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilien, bestehend aus oder enthaltend Fasern aus Wolle, Polyamid oder Zellulose, sowie Pyrazolone der Formel III und deren Herstellung durch Kuppein eines diazotierten Amins der Formel V b worin die variablen Reste und Indices die oben genannten Bedeutungen haben und M für het R,' oder C1 steht mit einem Bemsteinsäurederivat der Formel VI worin R3' und R3" die oben für R3 genannte Bedeutung außer der von Wasserstoff haben und Z Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet, alkalische Cyclisierung der erhaltenen Hydrazons zum Pyrazolon, gegëbenenfalls Verseifung der Estergruppe -COOR3' und, sofern M für C1 steht, Umsetzung des Pyrazolons miteiner Verbindung der Formel

  一种水溶性纤维活性绿色酞菁偶氮染料，其式为 I 其中 Pc 是酞菁的基团、 8 是二价脂肪族或芳香族基、 D 和 D'是二价芳香基、 A 和 y 是纤维反应基、 热和 X 是二价桥基、 R 和 R' 氢或一价脂肪族或芳香族自由基、 R2 和 R3 为氢或一价脂肪族基、 k - 1、2 或 3；g = 0 或 1；m = 1 或 3； n 为 0 或 1，p = 0 或 1、 其中 k+g+m = 3 或 4，n+p = 1、 及其碱金属盐、铵盐或碱土金属盐、 通过偶联式 II 的重氮化胺制备它们 通式 III 的吡唑酮 在每种情况下，可变基团和指数具有上述含义，或者，如果 p = 0，则通过式 I 的染料酰化制备。 式 IV 的氯化物进行酰化，其中可变基团和指数具有上述含义 它们用于由羊毛、聚酰胺或纤维素纤维组成或含有这些纤维的纺织品的染色和印花，以及式 III 的吡唑酮和通过将式 V b 的重氮化胺偶联而制备的吡唑酮。 式中的可变基和指数具有上述含义，M 代表 het R、'或 C1 与式 VI 的贝姆斯特酸衍生物偶合 将得到的腙进行碱性环化以得到吡唑酮，可选择对酯基 -COOR3'进行皂化，如果 M 为 C1，则将吡唑酮与式 VI 的化合物反应。
• Design, Synthesis, Docking Studies and Molecular Dynamics Simulation of New 1,3,5‐Triazine Derivatives as Anticancer Agents Selectively Targeting Pancreatic Adenocarcinoma (Capan‐1)
  作者：Shazia Asghar、Shahid Hameed、Najim A Al‐Masoudi、Bahjat Saeed、Amneh Shtaiwi

  DOI：10.1002/cbdv.202400112

  日期：——

  and 11 n displayed selective activity against the pancreatic adenocarcinoma (Capan-1) cell line with IC50 values of 7.3–11.5 μM. These results indicate that derivative 11 o may serve as a promising lead compound for the ongoing development of novel antiproliferative agents. The docking studies were conducted to predict the interactions of derivative 11 o with putative protein targets in pancreatic adenocarcinoma

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11
• Synthesis and bioevaluation of hybrid 4-aminoquinoline triazines as a new class of antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.049

  日期：2008.12

  The emergence and rapid spread of chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum has dramatically reduced the chemotherapeutic options. Towards this goal, a series of new class of hybrid 4-aminoquinoline triazines were synthesized and screened against CQ sensitive strain 3D7 of P. falciparum in an in vitro model. Compounds 65 and 69 exhibited more than 99% suppression on day 4 and on day 6 post treatment, compound 69 showed impressive 99.11% suppression against CQ resistant strain N-67 of P. yoelii in an in vivo assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N4-Phenyl modifications of N2-(2-hydroxyl)ethyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamines enhance glucocerebrosidase inhibition by small molecules with potential as chemical chaperones for Gaucher disease
  作者：Wenwei Huang、Wei Zheng、Daniel J. Urban、James Inglese、Ellen Sidransky、Christopher P. Austin、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.050

  日期：2007.11

  A series of 1,3,5-triazine-2,4,6-triamines were prepared and analyzed as inhibitors of glucocerebrosidase. Synthesis, structure activity relationships and the selectivity of chosen analogues against related Sugar hydrolases enzymes are described. Published by Elsevier Ltd.