邻甲苯氨基甲酸叔丁酯 | 74965-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲苯氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 叔-丁基o-苯甲基氨基甲酸酯；叔-丁基 O-苯甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-o-toluidine
• 英文别名: tert-butyl o-tolylcarbamate；o-tolyl-carbamic acid tert-butyl ester；N-Boc-o-toluidine；tert-butyl N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 74965-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: UMDAFUNCFQYMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  250.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  由CpIr配合物催化的氨基醇的氧化环化。吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。

  DOI：

  10.1021/ol026200s
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl [(2-methylbenzoyl)oxy]carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到邻甲苯氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。
• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• Copper(<scp>ii</scp>)–hydroxide facilitated C–C bond formation: the carboxamido pyridine system <i>versus</i> the methylimino pyridine system
  作者：Yinghua Li、Weibin Fan、Zilong Zhang、Xingkun Xie、Shiqun Xiang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d0dt02288h

  日期：——

  which dinuclear Cu(I) complexes of [Cu2(py(N–CO)2ph2R2)2]2− (R = methyl (3), methyl and allyl (6)) and trinuclear [CuII–CuI–CuII] complex of [Cu3(⊂20-py(N–CO)2ph2dienMe3)2]+ (9) are obtained. The reactivities of the [CuII–L] (L = DMF, OH−) complexes in dicarboxamido pyridine, carboxamido–methylimino pyridine and dimethylimino pyridine systems are discussed in terms of the electron delocalization properties

  通过[Cu I（py（N–C O）（N C–C）的不对称羧酰胺基-甲基亚氨基吡啶吡啶Cu（I）配合物的合成）探索了铜（II）-氢氧化物诱导的碳-碳键形成反应。ph 2 Me2）2 ] -（12）。两个亚胺基甲基偶合，在甲基位置形成桥连的C–C键（NC –CC– C – C N），同时两个Cu 2+中心离子还原为Cu +。用三种双甲酰胺基吡啶[Cu II -OH]配合物检查反应，其中双核Cu（I）[Cu 2（py（N–C O）2 ph 2 R2）2 ] 2-（R =甲基（3），甲基和烯丙基（6））和三核[Cu II –Cu I –Cu II ]复杂的[铜3（⊂ 20 -py（N-C O）2 pH值2二烯ME3）2 ] +（9）获得。的[Cu的反应性II -L（L = DMF，OH -）根据配体的电子离域特性，讨论了二甲酰胺基吡啶，甲酰胺基-甲基亚氨基吡啶和二甲基亚氨基吡啶体系中的配合物。基于