5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 64319-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-butyl-1-pyrroline；5-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 64319-86-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: WLIYEZQKXASQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 31 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Butyryl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-氯吡咯的合成：在蚂蚁得克萨斯州尾信息素的合成中的应用

  摘要：

  3-氯吡咯-2-羧酸烷基酯和2-烷酰基-3-氯吡咯烷基可以方便地由2-烷基-1-吡咯啉与N-氯代琥珀酰亚胺四卤代和五卤代，随后在相应的醇中用醇钠进行碱诱导的芳构化制得。最终的原酸酯或缩醛官能团的最终酸水解成3-氯吡咯。所开发的策略被应用于蚂蚁Atta texana的尾信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00106-4
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023

文献信息

• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。
• Novel Kumada Coupling Reaction to Access Cyclic (2-Azaallyl)stannanes. Cycloadditions of Cyclic Nonstabilized 2-Azaallyllithium Species Derived from Cyclic (2-Azaallyl)stannanes
  作者：Douglas M. Mans、William H. Pearson

  DOI：10.1021/jo049429p

  日期：2004.9.1

  A Kumada cross-coupling reaction involving organomagnesium reagents and (3-methylthio-2-azaallyl)stannanes with a Ni(0) catalyst provided cyclic nonstabilized (2-azaallyl)stannanes in moderate to good yields. Primary alkyl, aryl, and allylic organomagnesium reagents can be used as the cross-coupling partner. In general, NiCl2dppp in toluene at room temperature provided the shortest reaction times and

  涉及有机镁试剂和（3-甲硫基-2-氮杂烯丙基）锡烷与Ni（0）催化剂的Kumada交叉偶联反应以中等至良好的收率提供了环状不稳定的（2-氮杂烯丙基）锡烷。伯烷基，芳基和烯丙基有机镁试剂可用作交叉偶联伴侣。通常，室温下在甲苯中的NiCl 2 dppp可提供最短的反应时间和最稳定的收率。从这些锡烷衍生出的甲亚胺基化物和2-氮杂烯丙基锂已显示出有效的[3 + 2]环加成反应，以提供氮杂双环[ n .2.1]烷烃作为内环加合物。发现这些环加合物可用作进一步加工成具有生物学意义的氮杂桥联的双环天然和非天然产物的起始原料。尽管以前已经生成了环状2-氮杂烯丙基锂物种，但这项工作报道了完全不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的第一代和环加成反应。另外，开发了Kumada偶联的新的延伸，以允许制备环状（2-氮杂烯丙基）锡烷，其是不稳定的2-氮杂烯丙基锂物种的前体。
• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• Six-Component Azido-Ugi Reaction: from Cyclic Ketimines to Bis-Tetrazole-Derived 5-7-Membered Amines
  作者：Irina V. Kutovaya、Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900244

  日期：2019.4.24

  The six‐component azido‐Ugi reaction with 2‐substituted 5–7‐membered imines leads to mono‐ or bis‐tetrazole derivatives depending on the starting imines. The reaction is very general regarding isocyanide structure and enables preparation of 1,5‐disubstituted bis‐tetrazole derivatives connected with 5–7‐membered cyclic amine fragments. Subsequent catalytic debenzylation provides the corresponding 1H‐tetrazoles

  与2个取代的5-7元亚胺形成的六组分叠氮基-Ugi反应取决于起始的亚胺，生成单或双四唑衍生物。关于异氰酸酯的结构，该反应非常笼统，可制备与5-7元环胺片段连接的1,5-二取代双-四唑衍生物。随后的催化脱苄基作用提供了相应的1H-四唑。