isopropyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate | 1610054-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
• CAS: 1610054-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: HTEUVUVYSUZCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 isopropyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(E)-isopropyl 2-(2-bromophenyl)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  硼催化烯丙醇的CC功能化

  摘要：

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801389
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 isopropyl 2-(2-bromophenyl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  的角色邻通过Aryldiazoacetates的分子内C-H的插入上β-内酯的铑催化的不对称合成-取代基

  摘要：

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。

  DOI：

  10.1021/ol5011505

文献信息

• Asymmetric Catalytic Insertion of α-Diazo Carbonyl Compounds into O–H Bonds of Carboxylic Acids
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yu Tang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.6b02184

  日期：2016.10.7

  An efficient enantioselective insertion of α-diazoesters and α-diazoketones into O–H bonds of carboxylic acids was realized by the use of Rh2(OAc)4 and a chiral guanidine. Optically active α-acyloxy carbonyl compounds were generated under mild reaction conditions in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 97.5:2.5 er).

  通过使用Rh 2（OAc）4和手性胍，可以有效地将α-二重氮酸酯和α-二重氮酮插入羧酸的O-H键中。在温和的反应条件下以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97.5：2.5 er）生成旋光性α-酰氧基羰基化合物。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• (C ₆ F ₅ ) ₃ B Catalyzed Chemoselective and <i>ortho</i> ‐Selective Substitution of Phenols with α‐Aryl α‐Diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Jiameng Shi、Ben Ma、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201608937

  日期：2016.11.14

  The development of an efficient method for the site‐selective substitution of unprotected phenols has long been considered as an attractive but challenging task. Herein, we describe a highly chemo‐ and ortho‐selective substitution reaction of phenols with α‐aryl α‐diazoacetates with commercially available (C6F5)3B as the catalyst. This reaction proceeds under simple and mild conditions with high efficiency

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。
• Three-Component Ring-Opening Reactions of Cyclic Ethers, α-Diazo Esters, and Weak Nucleophiles under Metal-Free Conditions
  作者：Lin Lu、Chuwei Chen、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02091

  日期：2018.12.7

  A protocol for three-component reactions of cyclic ethers, α-diazo esters, and weak nitrogen, oxygen, carbon, and sulfur nucleophiles (pKa = 2.2–14.8) to afford a variety of structurally complex α-oxyalkylated esters is reported. These reactions involve intermolecular activation of the cyclic ether (present in excess) by the α-diazo ester to form an oxonium ylide under metal-free conditions, followed

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。
• 一种硫醚的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111808003A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。