D-erythro-2,4-dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-butyraldehyde | 82430-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-2,4-dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-butyraldehyde
• 英文别名: D-erythro-2,4-dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-butyraldehyde；(2S,4R,5R)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methoxy-3-oxa-adipinaldehyd；D-erythro-2,4-Dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-aethoxy)-butyraldehyd；L-xylo-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methoxy-3-oxa-adipinaldehyd；O³-((S)-1-Methoxy-2-oxo-aethyl)-D-erythrose
• CAS: 82430-06-6
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: ZSBWXXQUYLHLOQ-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2,4-dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-butyraldehyde 、 水 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 羟基乙酸 、 2,4-二羟基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  238.多糖的碱性降解。第四部分 高碘酸羟纤维素的单糖类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001204
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 D-erythro-2,4-dihydroxy-3-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  238.多糖的碱性降解。第四部分 高碘酸羟纤维素的单糖类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001204

文献信息

• Investigation of novel cyclic structure in glycoconjugate using a simple model system
  作者：Wei Huang、Hanliu Leah Wang、Mingzhang Wang、Keith Davis、Jin Xie、Paul W. Brown、Stephen A. Kolodziej、Qin Zou、James A. Carroll、Jason Rouse、Olga Friese、Michael Jones

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108103

  日期：2020.9

  monosaccharide and a synthetic peptide to investigate the fundamental reductive amination chemistry, which is one of the most commonly utilized conjugation strategies for glycoconjugate vaccines. We identified a cyclic tertiary amine linkage as the primary conjugation linkage for monosaccharides containing dialdehydes. Such linkage is previously not well-recognized by the glycoconjugate vaccine field. Our

  细菌荚膜多糖蛋白结合物是预防严重细菌感染的主要疫苗。多糖与载体蛋白的缀合对于诱导健康人的适应性免疫反应至关重要。由于糖缀合物的高分子量和广泛的结构异质性，未充分表征和理解缀合反应的潜在糖键和多肽位点选择性。在这里，我们报告使用单糖和合成肽进行的模型偶联研究，以研究基本的还原胺化化学，这是糖缀合物疫苗最常用的偶联策略之一。我们确定了环状叔胺键为含二醛的单糖的主要缀合键。这种结合以前在糖缀合物疫苗领域尚未得到很好的认识。我们的研究为这种常用但复杂的结合化学提供了见识，并将有益于未来基于蛋白质-多糖的疫苗的设计。
• Oxidation Studies of Carbohydrates Using Molecular Oxygen and a Bismuth-Ruthenium Oxide Catalyst
  作者：Stefan J.H.F. Arts、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1080/07328309608005656

  日期：1996.4

  The oxidation of trans-1,2-cyclohexanediol, methyl alpha-D-glucopyranoside and beta-cyclodextrin has been studied, using a heterogeneous oxidation system in water at 50-75 degrees C. Molecular oxygen at 15-20 bar was used as the oxidant, in combination with a bismuth-rich ruthenium pyrochlore oxide as the catalyst. Both oxidative cleavage of the vicinal diols and oxidation of the primary hydroxyl groups occurred. HPLC and C-13 NMR were used to analyse the complex product mixtures. The oxidation method is successful for glycol cleavage iri small carbohydrates but not for polysaccharides.
• Wit, D. de; Rantwijk, F. van; Maat, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 10, p. 518 - 522
  作者：Wit, D. de、Rantwijk, F. van、Maat, L.、Kieboom, A. P. G.

  DOI：——

  日期：——