N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[1-(1-Adamantyl)ethyl]chloroacetamide；PCM-0102402；N-(1-Adamantan-1-yl-ethyl)-2-chloro-acetamide；N-[1-(1-adamantyl)ethyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO
• mdl: MFCD03109636
• 分子量: 255.788
• InChiKey: WKYMLOXQWMPBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridin-3-yl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 、 N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-chloroacetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-((3-cyano-4-(pyridin-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚亚甲基-3-氰基吡啶-2-（1Н）-硫酮的合成和多米诺反应

  摘要：

  一种新的和容易的三组分方法用于合成聚-3-氰基吡啶-2（1的展开Н由多米诺Knoevenagel反应→迈克尔从环烷酮，氰基硫代，和polymethoxy取代苯甲醛→heterocyclization→脱氢反应）-thiones。发现最后的脱氢步骤涉及亚芳基氰基硫代乙酰胺。将所得吡啶硫酮和4-氯乙酰乙酸酯引入多米诺S N中2→Thorpe-Ziegler→Guareschi-Thorpe反应合成四环二吡啶并噻吩。从这些化合物开始，还通过多米诺Knoevenagel→迈克尔→异索普-齐格勒反应合成了8,9-聚亚甲基吡喃并二吡啶。此外，提出了一种合成甾族化合物环化的噻吩并吡啶的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3836
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙醇 、 氯乙腈 在 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以57%的产率得到N-(1-(adamantan-1-yl)ethyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1304

文献信息

• Adamantylation and Adamantylalkylation of Amides, Nitriles and Ureas in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elvira Shokova

  DOI：10.1055/s-1997-1304

  日期：1997.9

  A new preparative method for N-adamantylation of carboxylic acid amides, ureas and for C5-adamantylation of barbituric acid in trifluoroacetic acid (TFA) is proposed. Tertiary 1-adamantanols and 1-(1-adamantyl)alkanols were used as adamantylating agents. The reaction of 1-(1-adamantyl)alkanols with nitriles in TFA solution was employed for the first time for the preparation of N-[1-(1-adamantyl)alkyl]amides.

  提出了一种在三氟乙酸（TFA）中进行羧酸酰胺、脲的N-金刚烷基化和巴比妥酸的C5-金刚烷基化的新制备方法。使用了三级的1-金刚烷醇和1-(1-金刚烷基)烷醇作为金刚烷基化试剂。首次采用了1-(1-金刚烷基)烷醇与腈在TFA溶液中的反应来制备N-[1-(1-金刚烷基)烷基]酰胺。
• Shokova; Musulu, Tasula; Luzikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 844 - 856
  作者：Shokova、Musulu, Tasula、Luzikov、Kovalev

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and domino reactions of polymethylene‐3‐cyanopyridine‐2(1 <i>Н</i> )‐thiones
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Andrey A. Zubarev、Vladimir N. Nesterov、Bogdan I. Ugrak、Tatyana Ya. Dutova

  DOI：10.1002/jhet.3836

  日期：2020.2

  4‐chloroacetoacetic ester were introduced into the domino SN2 → Thorpe‐Ziegler → Guareschi‐Thorpe reaction to synthesize tetracyclic dipyridothiophenes. Starting from these compounds, 8,9‐polymethylenepyranothienodipyridines were also synthesized by the domino Knoevenagel → Michael → hetero‐Thorpe‐Ziegler reaction. Furthermore, a method for the synthesis of thienodipyridine annulated to the steroid skeleton

  一种新的和容易的三组分方法用于合成聚-3-氰基吡啶-2（1的展开Н由多米诺Knoevenagel反应→迈克尔从环烷酮，氰基硫代，和polymethoxy取代苯甲醛→heterocyclization→脱氢反应）-thiones。发现最后的脱氢步骤涉及亚芳基氰基硫代乙酰胺。将所得吡啶硫酮和4-氯乙酰乙酸酯引入多米诺S N中2→Thorpe-Ziegler→Guareschi-Thorpe反应合成四环二吡啶并噻吩。从这些化合物开始，还通过多米诺Knoevenagel→迈克尔→异索普-齐格勒反应合成了8,9-聚亚甲基吡喃并二吡啶。此外，提出了一种合成甾族化合物环化的噻吩并吡啶的方法。