4-pyridin-3-yl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 109619-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridin-3-yl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 109619-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: VBAIBNJKSSGRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C (decomp)
• 沸点：
  463.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridin-3-yl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-Pyridin-3-yl-6,7,8,9-tetrahydro-11-thia-2,4,10-triaza-benzo[b]fluorene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基氯乙am —一种方便的试剂，用于区域选择性合成稠合的二氨基嘧啶

  摘要：

  N-氰基氯乙酰胺与共轭的巯基（硒代）腈反应，生成区域选择性S（Se）烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基氰在酸或碱催化下形成嘧啶环，形成稠合的二氨基嘧啶。根据该通用方案，功能性取代的噻吩并[3,2- d ]嘧啶，噻唑并[4,5- d ]嘧啶，嘧啶并[4“，5”：4'，5']噻吩并[3'，2'： 4,5] thieno [3,2- d ]嘧啶，吡啶基[3'，2'4,5] thieno（硒代苯酚）[3,2- d ]嘧啶，它们的氢化类似物和嘧啶-[4'，5 ′：4，5]噻吩并[2，3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00935-3
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 3-pyridylmethylenecyanothioacetamide 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到4-pyridin-3-yl-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1762 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and domino reactions of polymethylene‐3‐cyanopyridine‐2(1 <i>Н</i> )‐thiones
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Andrey A. Zubarev、Vladimir N. Nesterov、Bogdan I. Ugrak、Tatyana Ya. Dutova

  DOI：10.1002/jhet.3836

  日期：2020.2

  4‐chloroacetoacetic ester were introduced into the domino SN2 → Thorpe‐Ziegler → Guareschi‐Thorpe reaction to synthesize tetracyclic dipyridothiophenes. Starting from these compounds, 8,9‐polymethylenepyranothienodipyridines were also synthesized by the domino Knoevenagel → Michael → hetero‐Thorpe‐Ziegler reaction. Furthermore, a method for the synthesis of thienodipyridine annulated to the steroid skeleton

  一种新的和容易的三组分方法用于合成聚-3-氰基吡啶-2（1的展开Н由多米诺Knoevenagel反应→迈克尔从环烷酮，氰基硫代，和polymethoxy取代苯甲醛→heterocyclization→脱氢反应）-thiones。发现最后的脱氢步骤涉及亚芳基氰基硫代乙酰胺。将所得吡啶硫酮和4-氯乙酰乙酸酯引入多米诺S N中2→Thorpe-Ziegler→Guareschi-Thorpe反应合成四环二吡啶并噻吩。从这些化合物开始，还通过多米诺Knoevenagel→迈克尔→异索普-齐格勒反应合成了8,9-聚亚甲基吡喃并二吡啶。此外，提出了一种合成甾族化合物环化的噻吩并吡啶的方法。
• Regioselective synthesis of substituted thieno[2,3-b]pyrimidines and pyrido[3?,2?:4,5]thienopyrimidines and their [3,2-d]selenopheno analogs from 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones, 3-cyano-pyridine-2(1H)-selenones, and N-cyanochloracetamidine
  作者：V. A. Artemov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01164746

  日期：1994.1
• A Total Synthesis of a New Class of Biazine Thioglycosides
  作者：Galal H. Elgemeie、Mona M. Hussein、Sheakha A. Al‐Khursani

  DOI：10.1081/car-200045262

  日期：2004.1

  A new method for the synthesis of bipyridinyl S-glycosides 11 and 12 has provided the title compounds in a higher yield. Application of a one-pot glycosylation methodology resulted in an efficient, high-yield synthesis of biazine S-glycosides 17-20 An X-ray diffraction analysis of 11 disclosed the conformation of this glycoside as the S-glycoside and not the corresponding N-form.
• SHARANIN YU. A.; SHESTOPALOV A. M.; LITVINOV V. P.; MORTIKOV V. YU.; RODI+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 9, 1962-1971
  作者：SHARANIN YU. A.、 SHESTOPALOV A. M.、 LITVINOV V. P.、 MORTIKOV V. YU.、 RODI+

  DOI：——

  日期：——
• N-Cyanochloroacetamidine — A convenient reagent for the regioselective synthesis of fused diaminopyrimidines
  作者：Vasilii A Artyomov、Lyudmila A Rodinovskaya、Anatolii M Shestopalov、Viktor P Litvinov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00935-3

  日期：1996.1

  enaminocyanamidines form pyrimidine rings under acid or base catalysis forming fused diaminopyrimidines. According to this common scheme, functionally substituted thieno[3,2-d]pyrimidines, thiazolo[4,5-d]pyrimidines, pyrimido[4″,5″:4′,5′]thieno[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine, pyrido[3′,2′4,5]thieno(selenopheno)[3,2-d]pyrimidines, their hydrogenated analogues, and pyrimido-[4′,5′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine were synthesized

  N-氰基氯乙酰胺与共轭的巯基（硒代）腈反应，生成区域选择性S（Se）烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基氰在酸或碱催化下形成嘧啶环，形成稠合的二氨基嘧啶。根据该通用方案，功能性取代的噻吩并[3,2- d ]嘧啶，噻唑并[4,5- d ]嘧啶，嘧啶并[4“，5”：4'，5']噻吩并[3'，2'： 4,5] thieno [3,2- d ]嘧啶，吡啶基[3'，2'4,5] thieno（硒代苯酚）[3,2- d ]嘧啶，它们的氢化类似物和嘧啶-[4'，5 ′：4，5]噻吩并[2，3- d ]嘧啶。